N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-acetamide | 2129-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-acetamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)acetamide；N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-4,5-dimethoxy-2-nitro-phenylacetamid；2-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-n-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 2129-52-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: RPWWOUQNNOYCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-acetamide 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxynitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c

文献信息

• Hofmann degradation of .beta.-hydroxy ammonium salts. .alpha.- and .beta.-Hydroxylaudanosine, 7-hydroxyglaucine, and 13-hydroxyxylopinine
  作者：Kathleen L. Wert、Samuel Chackalamannil、Eric Miller、David R. Dalton、David E. Zacharias、Jenny P. Glusker

  DOI：10.1021/jo00147a020

  日期：1982.12
• The synthesis of and -N-methyl 7-Hydroxy-1,2,9,10-tetramethoxyaporphine
  作者：Samuel Chackalamannil、D.R. Dalton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71477-8

  日期：1980.1
• Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs
  作者：Bo Zheng、Hui-Ya Qu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jie Zheng、Yun-Gang He、Qi-Qi Fan、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c8ra05338c

  日期：——

  Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。