1-(2'-nitro-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 16251-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-nitro-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(4',5'-dimethoxy-2'-nitrobenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；1-(4,5-dimethoxy-2-nitro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-(2-nitro-4,5-dimethoxy-benzyl)isochinolin；1-[(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 16251-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: SXTYDIOXCPSMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-nitro-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-nitrophenylacetic acid chloride 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2'-nitro-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c

文献信息

• Hofmann degradation of .beta.-hydroxy ammonium salts. .alpha.- and .beta.-Hydroxylaudanosine, 7-hydroxyglaucine, and 13-hydroxyxylopinine
  作者：Kathleen L. Wert、Samuel Chackalamannil、Eric Miller、David R. Dalton、David E. Zacharias、Jenny P. Glusker

  DOI：10.1021/jo00147a020

  日期：1982.12
• The synthesis of and -N-methyl 7-Hydroxy-1,2,9,10-tetramethoxyaporphine
  作者：Samuel Chackalamannil、D.R. Dalton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71477-8

  日期：1980.1