N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-(4,5-dimethoxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide | 16135-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-(4,5-dimethoxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide
• 英文别名: N-β-(3',4'-dimethoxyphenethyl)-4,5-dimethoxy-2-hydroxymethyl-phenylacetamide；N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-4,5-dimethoxy-2-hydroxymethyl-phenylacetamid；N-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl)-2-(2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)acetamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]acetamide
• CAS: 16135-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: KAWHHEBEDVFXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-(4,5-dimethoxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide 在 氯化亚砜 、 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅串联路线合成吲哚并咪唑和喹啉并咪唑：在生物碱和生物活性化合物的合成中的应用

  摘要：

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.01.018
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3-异苯并二氢吡喃-4-酮 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-(4,5-dimethoxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅串联路线合成吲哚并咪唑和喹啉并咪唑：在生物碱和生物活性化合物的合成中的应用

  摘要：

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.01.018

文献信息

• Syntheses of (±)-2,3-Dimethoxyberbine, (±)-Norcoralydine, and (±)-Demethoxycarbonyldihydrogambirtannine
  作者：Asima Chatterjee、Somnath Ghosh

  DOI：10.1055/s-1981-29611

  日期：——
• Patra, Amarendra; Mukhopadhyay, Prabir K.; Ghosh, Gargi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 173 - 175
  作者：Patra, Amarendra、Mukhopadhyay, Prabir K.、Ghosh, Gargi

  DOI：——

  日期：——
• One-pot tandem route to fused indolizidines and quinolizidines: Application in the synthesis of alkaloids and bioactive compounds
  作者：Qiao Song、Yan Liu、Linlin Cai、Xinyu Cao、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.018

  日期：2021.5

  Fused indolizidines and quinolizidines are important skeletons in a variety of natural products and pharmacologically important compounds. A one-pot tandem route from amide to fused indolizidines and quinolizidines is disclosed. This method is conducted in mild conditions and shows well tolerance of functional groups. It is also easy to be scaled up to gram scale and can be applied smoothly to the

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。