allyl(n-butyl)sulfide | 5399-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: allyl(n-butyl)sulfide
• 英文别名: Butyl-allyl-sulfid；Allyl-butyl-sulfid；Allyl butyl sulfide；1-prop-2-enylsulfanylbutane
• CAS: 5399-19-9
• 化学式: C₇H₁₄S
• mdl: MFCD00968257
• 分子量: 130.254
• InChiKey: HXMYUSWENPCWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  967;967

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(n-butyl)sulfide 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到丁硫醇
  参考文献：
  名称：

  Shadakshari; Talukdar; Chattopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 1007 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 烯丙基甲基碳酸酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到allyl(n-butyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  First Ruthenium-Catalyzed Allylation of Thiols Enables the General Synthesis of Allylic Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991704f

文献信息

• Green route for selective gram-scale oxidation of sulfides using tungstate/triazine-based ionic liquid immobilized on magnetic nanoparticles as a phase-transfer heterogeneous catalyst
  作者：Seyed Hassan Hosseini、Maryam Tavakolizadeh、Nasrin Zohreh、Rouhollah Soleyman

  DOI：10.1002/aoc.3953

  日期：2018.1

  temperature. In addition, due to the presence of ammonium groups in the catalyst structure, water dispersibility of the catalyst was increased. More important, the catalyst was magnetically recovered and reused for up to six runs without any marked decrease of activity and selectivity. Finally, easy gram‐scale oxidation of methylphenyl sulfide as well as fast separation of catalyst and product makes the protocol

  钨离子通过阴离子交换过程成功地加载到基于三嗪的离子液体功能化的磁性纳米颗粒上。使用三嗪核生成离子液体导致了大量WO 4 2-的固定化。所得催化剂在硫化物与H 2 O 2氧化为亚砜中显示出高活性和选择性。在室温下作为绿色氧化剂。另外，由于在催化剂结构中存在铵基，因此提高了催化剂的水分散性。更重要的是，催化剂被磁性回收并重复使用多达六次，而活性和选择性均没有明显降低。最后，甲基苯硫醚易于克级氧化，以及催化剂和产物的快速分离，使得该方案经济且在工业上适用。
• Catalyst-Free Imidation of Allyl Sulfides with Chloramine-T and Subsequent [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Yubo Jiang、Fanyang Mo、Di Qiu、Chunxiang Kuang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200604

  日期：2012.9

  A facile synthesis of various allyl sulfonamides based on imidation of allyl sulfides with chloramine‐T and subsequent [2,3]‐sigmatropic rearrangement has been achieved without metal catalysts. The reaction completes smoothly within 10 min, providing excellent yields in environment friendly solvent of alcohol. Functional groups such as bromine, hydroxyl, protected amido and aldehyde are tolerant under

  在没有金属催化剂的情况下，已经实现了基于烯丙基硫化物的氯胺-T酰亚胺化和随后的[2,3]-σ重排的轻松合成各种烯丙基磺酰胺的方法。反应在10分钟内顺利完成，在环境友好的乙醇溶剂中提供优异的收率。在这种条件下，溴，羟基，受保护的酰胺基和醛等官能团是可以耐受的。
• One-Pot Reductive Sulfenylation and Thiocyanation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquid Media
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Garima、Ritu Kapoor

  DOI：10.1080/00397910903531854

  日期：2010.12.21

  The first example of an efficient one-pot reductive sulfenylation and thiocyanation of carbonyl compounds in environmentally benign ionic liquid (IL) media is reported. The process involves reduction of carbonyl compounds with NaBH4 in the IL [bmim]BF4 followed by I2-catalyzed reaction of the resulting alcohols with aromatic / aliphatic thiols or ammonium thiocyanate in the same vessel to afford sulfides

  报道了在环境良性离子液体 (IL) 介质中羰基化合物的有效单锅还原性磺基化和硫氰化的第一个例子。该过程包括在 IL [bmim]BF4 中用 NaBH4 还原羰基化合物，然后在同一容器中将所得醇与芳香族/脂肪族硫醇或硫氰酸铵进行 I2 催化反应，分别以极好的收率提供硫化物或硫氰酸盐（ 78–93%）。值得注意的是，该协议排除了在单独的步骤中制备和分离中间醇的必要性，因为它们是原位形成的，并且所使用的 IL 可以轻松回收以供进一步使用，而不会降低效率。
• One-pot synthesis of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction
  作者：Zhongyan Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c3ra42932f

  日期：——

  A novel approach to synthesize symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction of S-carbonylmethyl xanthates with allylmethylsulfone and its analogues has been developed. Radicals were produced from S-carbonylmethyl xanthates by adding dilauroyl peroxide and reacted with allylmethylsulfone or analogues to generate terminal olefins as intermediates. The excessive radicals reacted with the intermediate olefins immediately to give adducts of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds. This is an efficient method to synthesize 1,7-dicarbonyl compounds under mild conditions.

  一种新方法已经被开发，通过S-羰基甲基黄嘌呤与环基甲基亚砜及其类似物的串联自由基加成–消除–加成反应合成对称的1,7-二羰基化合物。自由基是通过向S-羰基甲基黄嘌呤中添加二月桂油过氧化物生成的，并与环基甲基亚砜或其类似物反应生成末端烯烃作为中间体。过量的自由基立即与中间烯烃反应，形成对称的1,7-二羰基化合物的加合物。这是一种在温和条件下合成1,7-二羰基化合物的高效方法。
• A gold-catalysed fully intermolecular oxidation and sulfur-ylide formation sequence on ynamides
  作者：Mickaël Dos Santos、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c4cc01059k

  日期：——

  A chemoselective three-component oxidation-intermolecular sulfur ylide formation-rearrangement sequence provides efficient access to functionalised tertiary thioethers from ynamides.

  一种化学选择性的三组分氧化-分子间硫叶立德形成-重排序列为从炔酰胺合成功能化的三级硫醚提供了高效途径。