1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propyl p-tolyl sulfoxide | 1429318-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propylp-tolyl sulfoxide；1-[1-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)propyl]sulfinyl-4-methylbenzene；1-[1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propyl]sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 1429318-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₂S
• 分子量: 322.856
• InChiKey: QGZGWVCXHHZBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propyl p-tolyl sulfoxide 、 环十二酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到13-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]bicyclo[10.1.0]tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种基于一氧化碳镁与酮烯醇锂反应的新型一锅法合成环丙醇

  摘要：

  羧甲基镁与酮的烯醇锂的反应导致以中等至良好的产率形成环丙醇。这些反应性物种（即，镁的类胡萝卜素和酮的烯醇化锂）是在反应锅中于-78°C下从一氯烷基对甲苯基亚砜与i -PrMgCl生成的，与酮与LDA生成的，进行一锅反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.025

文献信息

• Synthesis of small ring-containing conjugated dienes via the coupling reaction of cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with α-sulfonylallyllithiums
  作者：Tsutomu Kimura、Mio Inumaru、Takuma Migimatsu、Masashi Ishigaki、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.019

  日期：2013.5

  synthesized via the coupling reaction of cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with α-sulfonylallyllithiums. Small ring cycloalkylmagnesium carbenoids were generated from aryl 1-chlorocycloalkyl sulfoxides and a Grignard reagent, and the resultant magnesium carbenoids were reacted with α-sulfonylallyllithiums, which were prepared via the deprotonation of p-tolyl vinyl sulfones or allyl p-tolyl

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应，合成了各种烯丙基环丙烷和烯丙基环丁烷。由芳基1-氯环烷基亚砜和格利雅试剂生成小环环烷基镁类胡萝卜素，然​​后使生成的镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂反应，后者是通过对甲苯基乙烯基砜或烯丙基p的去质子化反应制得的。-甲苯基砜。亚芳基环烷烃的收率中等至良好，而亚芳基环烷烃与四氰基乙烯的Diels-Alder反应提供了螺环化合物。无环烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应提供了作为几何异构体混合物的共轭二烯。DFT计算的结果表明，相对于相应的氯环烷烃，小环环烷基镁类胡萝卜素具有较长的C–Cl键，并且C–Cl键的背面具有扩展的键角。
• A novel one-pot synthesis of cyclopropanols based on the reaction of magnesium carbenoids with lithium enolate of ketones
  作者：Gaku Kashiwamura、Tsutomu Kimura、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.025

  日期：2013.5

  The reaction of magnesium carbenoids with lithium enolate of ketones resulted in the formation of cyclopropanols in moderate to good yields. These reactive species (i.e., magnesium carbenoids and lithium enolate of ketones) were generated from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides with i-PrMgCl and ketones with LDA in the reaction medium at −78 °C in a one-pot reaction.

  羧甲基镁与酮的烯醇锂的反应导致以中等至良好的产率形成环丙醇。这些反应性物种（即，镁的类胡萝卜素和酮的烯醇化锂）是在反应锅中于-78°C下从一氯烷基对甲苯基亚砜与i -PrMgCl生成的，与酮与LDA生成的，进行一锅反应。