2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide | 82463-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 82463-75-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: MIZNXTFXLMROFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  290.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,8,9-trimethoxy-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Novel Urolithin C Derivatives as Non-Competitive Inhibitors of Liver Pyruvate Kinase

  摘要：

  肝脏丙酮酸激酶是一种脂肪在肝脏中逐渐积累并最终导致肝硬化的疾病，抑制肝脏丙酮酸激酶有助于阻止或逆转非酒精性脂肪肝。最近，有报道称尿石素 C 是开发肝丙酮酸激酶（PKL）异位抑制剂的新支架。本研究对尿石素 C 进行了全面的结构-活性分析。我们合成了 50 多种类似物，并测试了这些类似物所具有的化学特征。这些数据可为开发更强效、更具选择性的 PKL 异位抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.3390/ph16050668
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Beugelmans, Rene; Ginsburg, Helene; Bois-Choussy, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1149 - 1152

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到N,N'-二苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅从邻溴苯甲酰胺和异硫氰酸酯合成2-thioxo-2,3- dihydroquinazolin -4（1 H）-ones

  摘要：

  描述了铜催化的邻溴苯甲酰胺和异硫氰酸酯的串联反应，这为合成2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H）-ones提供了有效而实用的途径。最佳条件涉及以下参数：CuI为前催化剂，Cs 2 CO 3为碱，N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺为配体，甲苯为溶剂，反应温度为120°C。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.010

文献信息

• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• DIHYDROPYRIDONE AMIDESAS P2X7 MODULATORS
  申请人：Berger Jacob

  公开号：US20100160389A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R a are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和Ra如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病的方法。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Isoindolin-1-ones through BuLi-Mediated Iodoaminocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Dhirendra Brahmchari、Akhilesh K. Verma、Saurabh Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02903

  日期：2018.3.16

  A simple and straightforward synthesis of isoindolin-1-ones is reported. Exclusive N-cyclization of the amide functional group, an ambident nucleophile, was accomplished for the cyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides using n-BuLi-I2/ICl. The methodology works with the primary amide and affords the desired isoindolinones in yields of 38–94%. Interestingly, the isolated products exhibit a Z-stereochemistry

  报道了简单和直接合成异吲哚啉-1-酮的方法。使用n -BuLi-1 2 / ICl完成了对2-（1-炔基）苯甲酰胺环化的酰胺官能团（一种亲核亲核试剂）的唯一N-环化。该方法可与伯酰胺一起使用，并以38–94％的收率提供所需的异吲哚啉酮。有趣的是，分离出的产物在整个C═C双键上表现出Z-立体化学。提出了涉及形成乙烯基阴离子或紧密离子对中间体的反应机理。
• Novel nucleocapsid protein-targeting phenanthridine inhibitors of SARS-CoV-2
  作者：Yi-Ting Wang、Xin-Yan Long、Xiao Ding、Shi-Rui Fan、Jie-Yun Cai、Bi-Juan Yang、Xin-Fang Zhang、Rong-hua Luo、Lian Yang、Ting Ruan、Juan Ren、Chen-Xu Jing、Yong-Tang Zheng、Xiao-Jiang Hao、Duo-Zhi Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113966

  日期：2022.1

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2) is unprecedented in human history. As a major structural protein, nucleocapsid protein (NPro) is critical to the replication of SARS-CoV-2. In this work, 17 NPro-targeting phenanthridine derivatives were rationally designed and synthesized, based on the crystal structure of NPro. Most of these compounds can interact with SARS-CoV-2 NPro tightly and inhibit the replication of SARS-CoV-2

  由严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的 COVID-19 大流行在人类历史上是前所未有的。作为一种主要的结构蛋白，核衣壳蛋白 (NPro) 对 SARS-CoV-2 的复制至关重要。本工作基于NPro的晶体结构，合理设计合成了17种NPro靶向菲啶衍生物。这些化合物中的大多数可以与 SARS-CoV-2 NPro 紧密相互作用，并在体外抑制 SARS-CoV-2 的复制。化合物12和16表现出最有效的抗病毒活性，50% 有效浓度值分别为 3.69 和 2.18  μ M。此外，NPro 的定点诱变和表面等离子共振 (SPR) 分析显示12和16 个通过与 Tyr109 结合来靶向 NPro 的 N 末端结构域 (NTD)。这项工作发现了两种有效的抗 SARS-CoV-2 生物活性化合物，还表明 SARS-CoV-2 NPro-NTD 可以成为新型抗病毒药物的靶标。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomative Heck Reaction of Pyrrole Derivatives
  作者：Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03425

  日期：2018.12.7

  The Pd-catalyzed asymmetric intramolecular dearomatization of pyrroles via the Heck reaction in the presence of commercially available Pd(OAc)2 and the Feringa ligand is described. Diverse pyrroline derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivity (up to 96% ee). The reaction features a wide substrate scope, relatively mild conditions, and useful transformations

  描述了在可商购的Pd（OAc）2和Feringa配体存在下通过Heck反应的Pd催化吡咯的不对称分子内脱芳香化反应。以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达96％ee）获得了多种吡咯啉衍生物。该反应具有广泛的底物范围，相对温和的条件以及产物的有用转化的特征。