1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxybenzene | 457885-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 457885-41-5
• 化学式: C₁₀H₉Br₃O₂
• 分子量: 400.892
• InChiKey: RPEBHOCDGVTFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-iodo-4,5-dimethoxy-2-[(1Z)-1-octen-3-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  [5]-, [6]-, 和 [7] Helicene 通过 Ni(0)- 或 Co(I)-催化的芳香顺式、顺式二烯三炔异构化合成

  摘要：

  已经开发了利用适当的富含能量的芳族顺式，顺式二烯三炔的原子经济异构化的螺旋烯骨架的原始方法。新范式基于关键顺式、顺式二烯三炔及其镍 (0) 催化的 [2+2+2] 环异构化的简单、收敛和模块化组装，提供了螺旋烯的非光化学合成。母体 [5] 螺旋 (2)、7,8-二丁基 [5] 螺旋 (23)、[6] 螺旋 (24) 和 [7] 螺旋 (25) 的合成强调了该方法的潜力. 该方法可用于制备功能化螺旋，例如 7,8-二丁基-2,3-二甲氧基 [6] 螺旋的八步合成 (34)。

  DOI：

  10.1021/ja0259584
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 6-溴藜芦醛 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以99%的产率得到1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [5]-, [6]-, 和 [7] Helicene 通过 Ni(0)- 或 Co(I)-催化的芳香顺式、顺式二烯三炔异构化合成

  摘要：

  已经开发了利用适当的富含能量的芳族顺式，顺式二烯三炔的原子经济异构化的螺旋烯骨架的原始方法。新范式基于关键顺式、顺式二烯三炔及其镍 (0) 催化的 [2+2+2] 环异构化的简单、收敛和模块化组装，提供了螺旋烯的非光化学合成。母体 [5] 螺旋 (2)、7,8-二丁基 [5] 螺旋 (23)、[6] 螺旋 (24) 和 [7] 螺旋 (25) 的合成强调了该方法的潜力. 该方法可用于制备功能化螺旋，例如 7,8-二丁基-2,3-二甲氧基 [6] 螺旋的八步合成 (34)。

  DOI：

  10.1021/ja0259584

文献信息

• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• NaOH-promoted reaction of 1,1-dihaloalkenes and 1<i>H</i>-azoles: synthesis of dihetaryl substituted alkenes
  作者：Chen Zhang、Yu-Long Shi、Li-Yu Zhang、Dong-Peng Yuan、Meng-Tao Ban、Jia-Yao Zheng、Deng-Hui Liu、Shun-Na Guo、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1039/c8nj02756k

  日期：——

  An efficient NaOH-promoted synthesis of dihetaryl substituted alkenes from 1,1-dihaloalkenes and 1H-azoles under mild conditions has been developed. The reaction occurred in moderate to good yields and tolerated aliphatic, heterocyclic, and aryl substituted 1,1-dihaloalkenes containing functionalities such as nitriles, ethers, and halogens. Imidazoles and triazoles also afforded the desired products

  已经开发了在温和条件下由NaOH促进由1,1-二卤代烯烃和1 H-唑类合成二杂芳基取代的烯烃的方法。该反应以中等至良好的产率进行，并且可以容忍含有官能团（例如腈，醚和卤素）的脂族，杂环和芳基取代的1,1-二卤代烯烃。咪唑和三唑也提供了所需的产物。
• Cu-catalyzed debrominative cyanation of gem-dibromoolefins: a facile access to α,β-unsaturated nitriles
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob00394f

  日期：——

  of α,β-unsaturated nitriles from easily accessible gem-dibromoolefins has been developed. The method utilized inexpensive reagents such as Cu2O as a catalyst, L-proline as a ligand and NaCN as a cyanide source to afford α,β-unsaturated nitriles in high yields (62–86%). A deuterium exchange study has shown that one of the bromide atoms of gem-dibromoolefins exchanges with cyanide while the other with

  已经开发了从容易获得的宝石-二溴代烯烃合成α，β-不饱和腈的有效催化途径。该方法利用廉价的试剂，例如Cu 2 O作为催化剂，L-脯氨酸作为配体，NaCN作为氰化物源，以高收率（62-86％）提供α，β-不饱和腈。氘交换研究表明，宝石-二溴烯烃中的一个溴原子与氰化物交换，而另一个与氘原子交换。
• CUCN-MEDIATED ONE POT PRODUCTION OF CINNAMONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150031899A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention discloses a cheaper and practical protocol for the construction of a wide variety of o-cyanocin-namonitrile and their structural analogues that proceeds with good yields in a single step using CuCN as the only reagent.

  本发明揭示了一种更便宜、更实用的协议，用于构建各种o-氰基肉桂腈和它们的结构类似物，该协议仅使用CuCN作为唯一试剂，在单步反应中产率良好。
• A Sequential Metal-Catalyzed C−N Bond Formation in the Synthesis of 2-Amido-indoles
  作者：Pei-Yuan Yao、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol801711p

  日期：2008.10.2

  A sequential metal-catalyzed C-N bond formation employing ortho-haloaryl acetylenic bromides is described. The initial amidation is highly selective for C-sp-N bond formation, leading to o-haloaryl-substituted ynamides that can be useful building blocks, while the overall sequence provides a facile construction of 2-amido-indoles.