2-(tert-butyl)-2-methyloxirane | 28523-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-2-methyloxirane
• 英文别名: 2-Tert-butyl-2-methyloxirane
• CAS: 28523-40-2
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: WUCMVYDCMPOCQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 93 Torr)
• 密度：
  0.830 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-2-methyloxirane 在 三氟化硼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3,3-trimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Blackett,B.N. et al., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 2077 - 2084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到2-(tert-butyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代环氧化物的区域选择性羰基化：酮基羟醛产品的替代途径

  摘要：

  我们报告了 2,2-二取代环氧化物到 β,β-二取代 β-内酯的区域选择性羰基化。机理研究表明，环氧化物开环是周转限制步骤，这一见解有助于使用弱供体的醚溶剂开发改进的反应条件。广泛的环氧化物可以羰基化为 β-内酯，随后开环产生基于酮的醛醇加合物，为 Mukaiyama 醛醇反应提供替代方案。对映纯的环氧化物被证明经过羰基化/开环过程并保留立体化学以形成对映纯的 β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12286

文献信息

• C-19 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140221361A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-19 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I and II: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，具有独特抗病毒活性的C-19修饰三萜被提供作为HIV成熟抑制剂，如公式I和II所代表的化合物： 这些化合物对治疗HIV和艾滋病是有用的。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20080153883A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to thiazolidinylidene containing compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及含有式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X所定义的噻唑烷亚甲基化合物，包括这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• Epoxidation of olefins by molecular oxygen with clay-impregnated nickel catalysts
  作者：Ezzeddine Bouhlel、Pierre Laszlo、Michel Levart、Marie-Thérèse Montaufier、Girij Pal Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77506-x

  日期：1993.2

  With the supported “clayniac” catalyst, in the presence of i-butyraldehyde as a sacrificial reducer, olefins are epoxidized in good yields by compressed air at room temperature, in a convenient procedure.

  使用负载的“粘土”催化剂，在异丁醛作为牺牲性还原剂的存在下，在方便的程序下，室温下压缩空气以高收率将烯烃环氧化。
• Synthesis and catalytic epoxidation activity of terpene-derived D4-symmetric metalloporphyrins
  作者：John F. Barry、Lara Campbell、Dudley W. Smith、Thomas Kodadek

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00470-5

  日期：1997.6

  We report here a flexible synthesis of chiral, D4-symmetric porphyrins from cyclic ketone starting materials. Two porphyrins have been synthesized from the terpene 1-R-(+)-nopinone, obviating the need to perform a resolution. The chloromanganese derivative of one of these porphyrins is a good catalyst for the epoxidation of terminal alkenes, providing epoxides with e.e.'s of 70% with high turnover

  我们在这里报告了从环状酮原料中灵活合成手性D 4对称卟啉的方法。从萜烯1-R-（+）-nopinone合成了两种卟啉，无需进行拆分。这些卟啉之一的氯锰衍生物是末端烯烃环氧化的良好催化剂，可提供具有70％ee的ee和高周转率的环氧化物。讨论了手性口袋中氧原子转移的预测模型。