8-methoxy-2-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole；2-(benzenesulfonyl)-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: OIZMOCCWDNXJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 8-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种8-甲氧基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚及其合 成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种8‑甲氧基‑5H‑吡啶并[4,3‑b]吲哚及其合成方法。本发明提供的合成方法为：以1‑(4‑甲氧基苯基)肼为原料，经酮胺缩合、磺酰化、活泼氢保护、消去及水解反应五步反应制备了8‑甲氧基‑5H‑吡啶并[4,3‑b]吲哚，合成路径简单，成本低，效率高。

  公开号：

  CN111892593B
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-methoxyphenyl)methanediamine 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-methoxy-2-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种8-甲氧基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚及其合 成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种8‑甲氧基‑5H‑吡啶并[4,3‑b]吲哚及其合成方法。本发明提供的合成方法为：以1‑(4‑甲氧基苯基)肼为原料，经酮胺缩合、磺酰化、活泼氢保护、消去及水解反应五步反应制备了8‑甲氧基‑5H‑吡啶并[4,3‑b]吲哚，合成路径简单，成本低，效率高。

  公开号：

  CN111892593B

文献信息

• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。