dimethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 119789-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1,4-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• CAS: 119789-08-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00371493
• 分子量: 361.395
• InChiKey: DIMFGGBPJBBARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1-<3-(2-pyridinemethyloxy)propyl>-3,5-pyridinecarboxylic acid 3,5-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylated 1,4-Dihydropyridines: New Agents to Overcome Multidrug Resistance.

  摘要：

  新合成的N-烷基化1,4-二氢吡啶衍生物，在长春新碱耐药的P388细胞（P388/VCR细胞）中检测了其克服多药耐药的能力。在二氢吡啶环氮上带有芳烷基取代基的化合物，比维拉帕米更能增强长春新碱对P388/VCR细胞的细胞毒性。然而，这两种药物均未有效地增强长春新碱在携带肿瘤的小鼠中的抗肿瘤活性。在1,4-二氢吡啶的侧链上引入含有碱性氮的取代基，在体外和体内均能提高活性。哌嗪衍生物12c和12o在体外比维拉帕米强10倍以上。选出四种化合物进行体内测试，它们与长春新碱联合使用时，在携带P388/VCR的肿瘤小鼠中显示出优越的抗肿瘤活性。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.818
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzylidene)acetoacetate 、 β-氨基巴豆酸甲酯 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as

  摘要：

  抗药物耐药肿瘤细胞的药物代理，包括下列式（I）所代表的1,4-二氢吡啶衍生物：其中R.sup.1是可能被取代的芳基；R.sup.2和R.sup.3，可能相同或不同，每个是从包括烷基、烷氧羰基、芳基氧羰基、芳基烷氧羰基、氨基羰基、羟基羰基、甲酰基和氰基的群中选择的成员，每个可能被取代；R.sup.4和R.sup.5是氢原子或从包括较低烷基、羟甲基、氰基、氨基、甲酰基和卤素原子的群中选择的成员；R.sup.6是从包括烷基、芳基烷基、烷氧羰基和芳基烷氧羰基的群中选择的成员，每个可能被取代，每个中的烷基基团也可能包含双键、三键或杂原子及其与抗癌剂的组合。

  公开号：

  US05216172A1

文献信息

• Rapid and cleaner synthesis of 1,4-dihydropyridines in aqueous medium
  作者：V. Sivamurugan、A. Vinu、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/hc.20197

  日期：2006.4

  complex, Zn[(L)proline]2 catalyzed Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives syntheses in aqueous medium assisted by microwave irradiation. The microwave promoted syntheses in aqueous medium afforded moderate to excellent yield (up to 98%) within short reaction time and allowed the reaction to take place with low microwave power (200 W). This synthetic methodology provides easier separation of products

  本研究涉及一种新型水溶性路易斯酸配合物 Zn[(L)proline]2 催化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物在微波辐射辅助的水介质中合成。微波在水性介质中促进合成，在较短的反应时间内提供了中等至极好的收率（高达 98%），并允许反应在低微波功率（200 W）下进行。这种合成方法提供了更容易的产品分离，并且催化剂表现出回收能力，而不会损失其催化活性，最多五个反应循环。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:267–271, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20197
• [Fesipmim]Cl as highly efficient and reusable catalyst for solventless synthesis of dihydropyridine derivatives through Hantzsch reaction
  作者：Akansha Agrwal、Virendra Kasana

  DOI：10.1007/s12039-020-01770-9

  日期：2020.12

  catalyst were measured by vibrating sample magnetometer (VSM). The efficiency of the [Fesipmim]Cl catalyst was checked by using it for the synthesis of different derivatives of dihydropyridine through Hantzsch reaction via a three-component coupling reaction of substituted benzaldehydes, ethyl/ methyl acetoacetate and ammonium acetate. The formation and structures of all the synthesized compounds were confirmed

  摘要 在本研究中，合成了磁性铁氧体纳米粒子（铁氧体NPs）并通过溶胶-凝胶法用二氧化硅（ferrite @ SiO 2 NPs）进行了包覆。然后，制备二氧化硅丙基甲基咪唑氯化物离子液体[Sipmim] Cl，并与上述制备的铁氧体@SiO 2 NPs连接，以合成铁氧体二氧化硅丙基甲基咪唑氯化物[Fesipmim] Cl催化剂。[Fesipmim] Cl催化剂的形成通过傅立叶变换红外（FT-IR）光谱分析确认。X射线衍射（XRD）分析证实了铁氧体NPs和铁氧体@SiO 2 NPs的结构。透射电子显微镜（TEM）证明成功形成了铁素体NP和铁素体@SiO 2NP。扫描电子显微镜（SEM）结果表明，铁氧体NPs，铁素体@SiO 2 NPs和[Fesipmim] Cl的形态发生了变化。通过振动样品磁力计（VSM）测量[Fesipmim] Cl催化剂的磁性。[Fesipmim] Cl催化剂的效率通过使用
• Synthesis of hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free condition using zn[(L)proline]₂as lewis acid catalyst
  作者：V. Sivamurugan、R. Suresh Kumar、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/jhet.5570420534

  日期：2005.7

  The present short communication describes a Lewis acid (Zn[(L)proline]2) catalysed one pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine (DHP) derivatives under solvent-free condition by conventional heating and microwave irradiation. The Lewis acid catalyst Zn[(L)proline]2 used in this reaction afford moderate to good yield. The catalyst is reusable upto five cycles without appreciable loss of its catalytic

  本简短的交流描述了路易斯酸（Zn [（L）脯氨酸] 2）在无溶剂条件下通过常规加热和微波辐射催化一锅合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物。在该反应中使用的路易斯酸催化剂Zn [（L）脯氨酸] 2提供中等至良好的产率。该催化剂可重复使用多达五个循环，而不会明显丧失其催化活性。
• BIFC and QFC promoted rapid and cleaner aromatization of 1,4-dihydropyridines under solvent-free condition
  作者：Vajiravelu Sivamurugan、Velayutham Murugesan、Valiyaveettil Suresh、Muthaiyahpillai Palanichamy、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/jhet.5570440438

  日期：2007.7

  This communication expresses aromatisation of 1,4-dihydropyridines to pyridine derivatives with the help of alumina supported benzimidazolium fluorochromate (BIFC) and quinolinium fluorochromate (QFC) as oxidants under solvent-free microwave irradiation. Moderate to excellent yield (80-98%) of pyridine derivatives were achieved by this methodology.

  这种交流表示在无溶剂微波辐射下，借助于氧化铝负载的氟代苯并咪唑鎓铬酸盐（BIFC）和氟代喹啉鎓铬酸盐（QFC），可以将1,4-二氢吡啶芳构化为吡啶衍生物。通过这种方法，吡啶衍生物的产率中等至优异（80-98％）。
• An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines
  作者：Bin-Hui Lou、Shu-Bin Chen、Jian Wang、Ying Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751913x13701832537930

  日期：2013.7

  A facile and efficient transition-metal-chloride/sodium-nitrite/TEMPO catalytic system for aerobic oxidative aromati-sation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in high yields under mild conditions is described.

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。