5-(benzenesulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole | 100587-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzenesulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• 英文别名: 5,6-Methylenedioxy-1-benzenesulfonylindole
• CAS: 100587-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: IZGIILVILVIVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  510.4±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzenesulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 生成 Lithium;5-(benzenesulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  SHEPARD, KENNETH L.;GRAHAM, SAMUEL L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚 在 正丁基锂 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(benzenesulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
  参考文献：
  名称：

  2-Sulfamoyl-1H-indole derivatives for the treatment of elevated

  摘要：

  小说2-磺酰胺基-1H-吲哚及其衍生物被证明在设计用于全身或局部眼科给药的制药组合物中，可用于治疗升高的眼内压力。

  公开号：

  US04840963A1

文献信息

• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 3. Benzofuran- and indole-2-sulfonamides
  作者：Samuel L. Graham、Jacob M. Hoffman、Pierre Gautheron、Stuart R. Michelson、Thomas H. Scholz、Harvey Schwam、Kenneth L. Shepard、Anthony M. Smith、Robert L. Smith

  DOI：10.1021/jm00164a045

  日期：1990.2

  Derivatives of benzofuran- and indole-2-sulfonamide were prepared for evaluation as topically active ocular hypotensive agents. These compounds were found to be excellent inhibitors of carbonic anhydrase and to lower intraocular pressure in a rabbit model of ocular hypertension. However, the development of these compounds for clinical use was precluded by the observation that they cause dermal sensitization

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。
• 5,6-亚甲基二氧基吲哚的制备方法
  申请人：海门华祥医药科技有限公司

  公开号：CN112574226A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一种5,6‑亚甲基二氧基吲哚的制备方法，以3,4‑亚甲二氧基苯胺为原料，先和苯磺酰氯反应，制得A2，A2再和2,2‑二甲氧基‑1‑溴乙烷反应得到关环反应的前体A3，A3在Lewis酸的作用下关环制得A4，再用碱脱除氨基的保护基，得到最终的5,6‑亚甲基二氧基吲哚；本发明以3,4‑亚甲二氧基苯胺为原料，避免了把硝基还原为氨基，且此化合物价格便宜，而关环反应在常温，Lewis酸的作用下就可以完成，避免了高温，或者强还原剂的极端条件。整个合成操作比较简单，后处理容易，产生的三废少。反应过程中的溶剂可以套用，降低了成本，操作简单，产率较高，能得到纯度大于98%的产品。适合大量生产，具有明显的经济效益。
• Aza (indole)-, benzothiophene-, and benzofuran-3-sulfonamides
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：US11345662B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  所公开的磺酰胺化合物具有调节 GPR17 的特性，可用于治疗或预防各种中枢神经系统疾病和其他疾病，特别是预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• SHEPARD, KENNETH L.;GRAHAM, SAMUEL L.
  作者：SHEPARD, KENNETH L.、GRAHAM, SAMUEL L.

  DOI：——

  日期：——