3,3'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzonitrile | 190771-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: 3,3'-Dicyanodiphenylacetylene；3-[2-(3-cyanophenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 190771-12-1
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• 分子量: 228.253
• InChiKey: RHDKVBOMRJVXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzonitrile 在 palladium(II) acetylacetonate 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [3 + 2] 炔烃环化伴随芳环扩展：（伪）薁烯的简明方法

  摘要：

  （伪）薁烯的构建代表了有机合成化学中一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们公开了一种钯催化的炔烃的 [3 + 2] 环化技术，伴随着由二硼试剂和碘化物驱动的芳环扩展，为薁烯（7-稠合-5 自行车）和假薁烯（6-稠合）提供了一种简洁的方法。 -5 自行车）。与记录在案的合成策略相比，本文开发的（伪）薁烯路线适用于同环和交叉环化过程，并表现出广泛的底物范围。值得注意的是，这种转变不仅适用于苯基部分的扩环得到薁，也适用于富电子五元杂环的扩环得到薁。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04549
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 calcium carbide 、 水 、 palladium diacetate 、 zinc(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3,3'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化锌促进碳化钙与芳基氯化物的偶联反应

  摘要：

  报道了使用电石作为炔烃源的钯催化的反应性较低的芳基氯化物的偶联反应。通过添加 ZnCl 2获得了各种二芳基乙炔，包括所需的 1,2-双(9-蒽基)乙炔，即使在受到高度空间位阻的情况下也是如此

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200178

文献信息

• Sodium chlorate as a viable substoichiometric oxidant for cobalt-catalyzed oxidative annulation of aryl sulfonamides with alkynes
  作者：You Ran、Yudong Yang、Luoqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.059

  日期：2016.7

  for the first time as an efficient and versatile oxidant in the catalytic C–H activation reaction. By using sodium chlorate as the oxidant, a highly regioselective cobalt-catalyzed oxidative annulation of aryl sulfonamides with alkynes has been developed and can be extended to the annulation of benzamide.

  在这项工作中，NaClO 3首次被证明是催化C–H活化反应中的一种高效通用氧化剂。通过使用氯酸钠作为氧化剂，已经开发出具有区域选择性的钴催化的芳基磺酰胺与炔烃的氧化环合反应，并且可以扩展到苯甲酰胺的环合反应中。
• Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system
  作者：Fei Xue、Hongping Deng、Chengwen Xue、Dara Khairunnisa Binte Mohamed、Karen Yuanting Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00408g

  日期：——

  Acetylene gas has been applied as a feedstock under transition-metal catalysis and photo-redox conditions to produce important chemicals including terminal alkynes, fulvenes, and fluorinated styrene compounds. The reaction discovery process was accelerated through the use of “stop-flow” micro-tubing reactors. This reactor prototype was developed by joining elements from both continuous micro-flow and

  乙炔气已在过渡金属催化和光氧化还原条件下用作原料，以生产重要的化学品，包括末端炔烃，富烯和氟化苯乙烯化合物。通过使用“停止流”微管反应器，加快了反应发现过程。该反应器原型是通过将连续微流反应器和常规间歇式反应器中的元件连接在一起而开发的，这对于气/液反应筛选非常方便且有效。值得注意的是，在常规间歇式反应器中，开发的转化效率低下或不成功。它的成功依赖于这种“停止流”微管反应器系统提供的独特优势。
• Rhodium/Copper Cocatalyzed Highly <i>trans</i>-Selective 1,2-Diheteroarylation of Alkynes with Azoles via C–H Addition/Oxidative Cross-Coupling: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Guangying Tan、Lei Zhu、Xingrong Liao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.7b07242

  日期：2017.11.8

  experimental and theoretical methods, the reaction mechanism for addition/oxidative cross-coupling of internal alkynes with azoles has been investigated. Theoretical calculations reveal that the metalation/deprotonation of azole could occur with either rhodium or copper species. When azolylrhodium is formed, an alkyne could insert into the Rh–C bond. Another azolyl group could then transfer to rhodium from azolylcopper

  用芳基化试剂过渡金属催化的二芳基炔烃的加成反应以合成四芳基乙烯通常遇到严格的反应条件，并且依赖于使用预官能化的底物，例如有机卤化物或替代物以及有机金属试剂。在这项工作中，我们建立了高度跨性别的铑/铜共催化的C–H加成/氧化偶联过程使炔烃与唑类化合物进行1,2-选择性1,2-二杂芳基化反应。此外，本文开发的二杂芳基化反应可为杂芳烃掺杂的四芳基乙烯的合成打开一扇门，THF-水混合物和固体粉末中的光致发光（PL）光谱验证了这些四（杂）芳基乙烯是聚集诱导发射（AIE）活跃，建立一个新的AIE分子库。结合实验和理论方法，研究了内部炔烃与吡咯的加成/氧化交叉偶联的反应机理。理论计算表明，无论是铑还是铜，都可能发生吡咯的金属化/去质子化。当形成偶氮基铑时，炔可以插入Rh-C键中。然后另一个偶氮基可以从偶氮铜化合物转移到铑上。随后的分子内反亲核加成产生第二个C–C键。同时，理论计算也解释了形成氢杂芳基化副产物的假定途径。
• Azaruthena(II)‐bicyclo[3.2.0]heptadiene: Key Intermediate for Ruthenaelectro(II/III/I)‐catalyzed Alkyne Annulations
  作者：Long Yang、Ralf Steinbock、Alexej Scheremetjew、Rositha Kuniyil、Lars H. Finger、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202000762

  日期：2020.6.26

  enabling the preparation of various bridgehead N‐fused [5,6]‐bicyclic heteroarenes through regioselective electrochemical C−H/N−H annulation without chemical metal oxidants. Novel azaruthenabicyclo[3.2.0]heptadienes were fully characterized and identified as key intermediates. Mechanistic studies are suggestive of an oxidatively induced reductive elimination pathway within a ruthenium(II/III) regime

  建立了咪唑与炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应，无需化学金属氧化剂，即可通过区域选择性电化学CHH / NH环合制备各种桥头N-稠合[5,6]-双环杂芳烃。新型azaruthenabicyclocyclo [3.2.0]庚二烯已被充分表征并确定为关键中间体。机理研究表明钌（II / III）方案内的氧化诱导的还原消除途径。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes: Direct Access to π-Conjugated Ullazines
  作者：Danyang Wan、Xiaoyu Li、Ruyong Jiang、Boya Feng、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01182

  日期：2016.6.17

  rroles with alkynes has been developed to construct various π-conjugated indolizino[6,5,4,3-ija]quinolones (ullazines) with a reactive functional group tolerance. As illustrative examples, three new ullazine-based sensitizers are synthesized, and the performance of these dyes is examined in DSSC devices, which demonstrates the potential of direct C–H functionalization in the construction of organic

  已开发了钯（1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与炔烃的环化反应），以构建各种π-共轭吲哚并[6,5,4,3- ja ]喹诺酮（戊嗪），反应性官能团耐受性。作为说明性例子，合成了三种新的基于脲嗪的敏化剂，并在DSSC装置中检查了这些染料的性能，证明了在有机光电子材料构造中直接C–H功能化的潜力。