(R,Ss)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)-3-methylbuta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,Ss)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)-3-methylbuta-1,3-diene
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(S)-3-methylbuta-1,3-dien-2-ylsulfinyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅S
• 分子量: 317.406
• InChiKey: ZXDHYXQQILWEGA-MQJDWESPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (R,Ss)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)-3-methylbuta-1,3-diene 生成
  参考文献：
  名称：

  从瞬态次磺酸到特殊的硫化分子

  摘要：

  图形摘要 摘要 亚磺酸 (R-SOH) 经常在生物和合成化学中充当反应性中间体。在大自然为我们提供的众多例子中，半胱氨酸衍生的次磺酸被认为是信号转导、转录调控事件和氧化应激反应的关键中间体。它们还在酶中发挥催化和结构作用。此外，亚磺酸的功能涉及硫代亚磺酸盐的生物合成，硫代亚磺酸盐赋予葱属物种特有的气味和风味，并参与切洋葱的催泪过程。另一方面，它们的 S-O 键的电子性质及其参与各种通常是立体有择的反应，促使次磺酸在有机合成中的许多应用，例如它们用作制备特殊硫化分子的关键中间体。本文旨在总结最近在亚砜和二硫化物立体控制合成中瞬态次磺酸的产生和使用方面的贡献。这些底物提供了广泛的合成机会，例如参与立体选择性 DA 反应的亚磺酰二烯的合成、生物活性硫化分子库的制备、不对称二硫化物和三足亚砜和二硫化物的合成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1252373
• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,Ss)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)-3-methylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  来自 L-半胱氨酸的亚磺酸参与蒜氨酸类似物的合成

  摘要：

  摘要 L-半胱氨酸是产生瞬时次磺酸的刺激性起始产物，可添加到合适的受体上，从而形成具有生物活性残基的亚砜。例如，N-(叔丁氧基羰基)-L-半胱氨酸甲酯在几个步骤中提供 (R)-2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙磺酸，它很容易转化为 (R,SS)-(2 -叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）乙烯，Boc-保护的去甲蒜氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1080/10426500590910792

文献信息

• <scp>l</scp>-Cysteine, a Versatile Source of Sulfenic Acids. Synthesis of Enantiopure Alliin Analogues
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1021/jo048662k

  日期：2005.3.1

  generation of transient sulfenic acids, such as 4, 6, 9, and 15, which add to suitable acceptors, allowing formation of sulfoxides showing a biologically active residue. These sulfoxides are easily isolated in enantiomerically pure form. For instance, N-(tert-butoxycarbonyl)-l-cysteine methyl ester (1a) furnished in few steps sulfenic acid 9a, which was readily converted into (R,SS)-(2-tert-butoxycarbonylam

  升-半胱氨酸是用于瞬时次磺酸的产生酸的刺激起始产物，如4，6，9，和15，其添加到合适的受体，从而允许形成亚砜表示具有生物活性的残基的。这些亚砜很容易以对映体纯的形式分离。例如，N-（叔丁氧基羰基）-1-半胱氨酸甲酯（1a）分几个步骤提供，亚磺酸9a易于转化为（R，S S）-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙亚硫基）乙烯（22）的Boc-保护的甲酯也不-alliin。此外，向2-甲基-1-丁烯-3-炔中添加9a导致了硫差向异构且可分离的混合物为（R）-2-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）-3-一旦二烯被转化为所需的衍生物，仍可从其半胱氨酸部分产生的“甲基”-甲基-1,3-二烯10a和11a仍具有“掩盖的”亚磺酸功能。
• Sulfenic Acids from L-Cysteine Involved in the Synthesis of Alliin Analogues
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1080/10426500590910792

  日期：2005.3.2

  is a stimulating starting product for the generation of transient sulfenic acids that add to suitable acceptors, allowing formation of sulfoxides showing a biologically active residue. For instance, N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine methyl ester furnished in few steps (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethanesulfenic acid, which was readily converted into (R,S S )-(2-tert-butoxycarbon

  摘要 L-半胱氨酸是产生瞬时次磺酸的刺激性起始产物，可添加到合适的受体上，从而形成具有生物活性残基的亚砜。例如，N-(叔丁氧基羰基)-L-半胱氨酸甲酯在几个步骤中提供 (R)-2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙磺酸，它很容易转化为 (R,SS)-(2 -叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）乙烯，Boc-保护的去甲蒜氨酸甲酯。
• From transient sulfenic acids toward peculiar sulfurated molecules
  作者：Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi

  DOI：10.1080/10426507.2016.1252373

  日期：2017.2.1

  contributions on the generation and use of transient sulfenic acids in the stereocontrolled synthesis of sulfoxides and disulfides. These substrates offer a wide range of synthetic opportunities such as the synthesis of sulfinyl dienes to be involved in stereoselective DA reactions, the preparation of libraries of bioactive sulfurated molecules, the synthesis of unsymmetrical disulfides and tripodal sulfoxides

  图形摘要 摘要 亚磺酸 (R-SOH) 经常在生物和合成化学中充当反应性中间体。在大自然为我们提供的众多例子中，半胱氨酸衍生的次磺酸被认为是信号转导、转录调控事件和氧化应激反应的关键中间体。它们还在酶中发挥催化和结构作用。此外，亚磺酸的功能涉及硫代亚磺酸盐的生物合成，硫代亚磺酸盐赋予葱属物种特有的气味和风味，并参与切洋葱的催泪过程。另一方面，它们的 S-O 键的电子性质及其参与各种通常是立体有择的反应，促使次磺酸在有机合成中的许多应用，例如它们用作制备特殊硫化分子的关键中间体。本文旨在总结最近在亚砜和二硫化物立体控制合成中瞬态次磺酸的产生和使用方面的贡献。这些底物提供了广泛的合成机会，例如参与立体选择性 DA 反应的亚磺酰二烯的合成、生物活性硫化分子库的制备、不对称二硫化物和三足亚砜和二硫化物的合成。