2-(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)malononitrile | 26088-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: (1-methoxyphenylethylidene)malononitrile；2-[1-(2-Methoxyphenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 26088-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: BTMWVKGBIBERFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)malononitrile 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-bromo-4-(2-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 生成 2-(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  位阻对 1,4- 与 1,6-Michael 加成的影响：呋喃和五取代苯的合成

  摘要：

  我们描述了空间位阻对 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的 1,4-与1,6-迈克尔加成反应的影响。通过 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈和丙酮在温和条件下通过 1,4-Michael 加成反应实现了三取代呋喃的高效直接合成，收率良好至中等。进一步探索与含有 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的空间位阻芳基的反应，通过原位生成的亲核试剂通过 1,6-迈克尔加成提供联芳基。进一步探索了呋喃的合成用途。这些前体很容易从芳基甲基酮中获得。各种官能团如烷基、芳基、腈、胺、芳酰基和硫甲基可以直接安装在苯环和呋喃环上。还开发了一种构建苯核的一锅法。通过X射线晶体学证实了两种化合物的结构。

  DOI：

  10.1039/d4ob00686k

文献信息

• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。
• 6-heterocyclyl pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05294612A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Novel 6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, useful in treating cardiovascular disease, are prepared by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide with heterocyclylcarboxaldehyde or by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile with a heterocyclylcarboxamidine, followed by diazotization and hydrolysis of the resulting 4-amino-6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine.

  新型6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮，用于治疗心血管疾病，通过将5-氨基-1H-嘧啶-4-甲酰胺与杂环基羰基或将5-氨基-1H-嘧啶-4-碳腈与杂环基羧酰胺反应制备，随后对所得的4-氨基-6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶进行重氮化和水解。
• Synthesis and Reactivity Profile of Ylidenemalononitrile Enamines and Their Ester Analogs Towards Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Ashley R. Longstreet、Daniel Rivalti、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01169

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe the synthesis and reactivity of enamines derived from ylidenemalononitriles and ylidenecyanoacetates. The enamine scope was expanded by (1) increasing yields of aldehyde-derived ylidenemalononitriles, (2) incorporating silyl functionalities, and (3) using other amide acetals to expand the substitution patterns of pyridines resulting from enamine cyclization. In addition, methods

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。
• [EN] METHODS OF MAKING 2-HALONICOTINONITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE 2-HALONICOTINONITRILES
  申请人：MCQUADE D TYLER

  公开号：WO2015031718A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  A method of making a 2-halonicotinonitrile comprises reacting an alkylidene nitrile with a C1-compound in an organic solvent and a dehydrating agent. The dehydrating agent substantially retards dimerization of the alkylidene nitrile during the reaction. The enamine intermediate that forms from the reaction is cyclized using a halide donor to make the 2-halonicotinonitrile.

  制备2-卤代烟酰腈的方法包括在有机溶剂和脱水剂中，将烯基腈与一种C1化合物反应。脱水剂在反应过程中显著延缓烯基腈的二聚化。由反应形成的恩胺中间体通过使用卤化物给体进行环化，制备2-卤代烟酰腈。
• 一种亚甲基丙二腈类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108299237B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种亚甲基丙二腈类化合物的合成方法，所述方法在空气氛围中，以酮化合物和丙二腈作为原料，以Ru/C作为催化剂，在乙醇中，于25‑78℃下反应，反应完全后，将反应液分离纯化，获得亚甲基丙二腈类化合物；本发明所用Ru/C催化剂不仅廉价易得，而且因其在反应中为非均相催化体系，因此其催化剂和溶剂非常方便回收，并且可重复套用；反应原料多样且廉价易得，适合于合成各种取代的烯腈类化合物；后处理简单，产品纯度好，产率高。