AgOTf | 252020-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: AgOTf
• 英文别名: AuOTf；gold Triflate；Trifluoromethanesulfonic acid gold(I) salt；gold(1+);trifluoromethanesulfonate
• CAS: 252020-39-6
• 化学式: Au*CF₃O₃S
• 分子量: 346.037
• InChiKey: PBXQROBUIGXIBV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡啶-2-硫酮 、 AgOTf 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solvated gold(I) in acetonitrile with inert counterions: a versatile starting material for gold(I) chemistry

  摘要：

  用卤化物催化电解法便捷地制备了溶剂化的Au+在乙腈中与多种不配位阴离子，这是一种用于合成金(I)化合物的优良起始材料。

  DOI：

  10.1039/c39930000136
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 AgOTf
  参考文献：
  名称：

  双硬/软金催化：分子间的Friedel–Crafts型α-酰胺基烷基化/炔烃加氢烷基化序列（通过N-酰基亚胺离子化学法）

  摘要：

  金催化剂已用于级联反应中，以合成不同的氮基化合物。通过统一金盐的σ和π路易斯酸性质，新的金催化的级联分子间α-酰胺基烷基化/分子内碳环化级联过程可能会发生反应。在本报告的第一部分中，我们显示了金（I）和金（III）的σ路易斯酸度可用于有效催化各种烷氧基和乙酰氧基内酰胺的亲核取代。发现该反应适用于广泛的环状氮-酰亚胺离子前体和各种亲核试剂，包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，芳烃和活性亚甲基衍生物。作为这项研究的逻辑上的进展，然后使用组合的硬/软二元催化金系统实施前所未有的串联的分子间Friedel-Crafts酰胺烷基化/分子内氢芳基化序列，从而可以方便地从琐碎的材料中获得新的，复杂的，稠合的多杂环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201202225
• 作为试剂：
  描述：

  tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 allyl 2-(2-phenylethynyl)benzoate 在 AgOTf 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-allyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed Catalysis Using Carbophilic Lewis Acidic Gold and Lewis Basic Palladium: Synthesis of Substituted Butenolides and Isocoumarins

  摘要：

  A new strategy for gold and palladium dual-catalytic reactivity and turnover, called catalyzed catalysis, enhanced the synthetic usefulness of vinylgold intermediates by providing dual-catalytic carbon-carbon cross-coupling as an alternative to protodemetalation. This protocol enabled the synthesis of substituted butenolides and isocoumarins from ally[ esters. Kinetic and spectroscopic experiments support a mechanism in which the Lewis acidic gold complex catalyzes both an initial rearrangement step and a subsequent Lewis basic palladium oxidative-addition step.

  DOI：

  10.1021/ja9068497

文献信息

• Synthesis of gold allyloxysulfonium complexes and elimination to form an α,β-unsaturated aldehyde
  作者：Nana Kim、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/c9cc06589j

  日期：——

  cation complex (E)-[(IPr)AuC(H)C(H)C(4-C6H4OMe)2]+ OTf− with sulfoxides at −95 °C formed the corresponding gold allyloxysulfonium complexes [(IPr)AuC(H)(OSR2)C(H)C(4-C6H4OMe)2]+ OTf− [R = Me, –(CH2)4–, Ar] in ≥95 ± 5% NMR yield. Allyloxysulfonium gold complexes underwent elimination at or below room temperature to form 3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde in ≥67% yield.

  在-95°C下用亚砜处理金乙烯基卡宾/烯丙基阳离子络合物（E）-[（（IPr）AuC（H）C（H）C（4-C 6 H 4 OMe）2 ] + OTf- 。相应金allyloxysulfonium配合物[（IPR）AUC（H）（OSR 2）C（H）C（4-C 6 H ^ 4 OME）2 ] +光学传递函数- [R = Me中， - （CH 2）4 -中，Ar] ≥95±5％NMR收率。烯丙氧基ulf金络合物在室温或低于室温下进行消除反应，形成3,3-双（4-甲氧基苯基）丙烯醛，产率≥67％。
• Gold(I) complexes with P=O and P–OH functionalised phosphorus ligands
  作者：Christian Hollatz、Annette Schier、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00459-4

  日期：2000.4

  compounds [(RO)2P(OH)AuP(O)(OR)2]n (6a–c), which oligomerise via cooperative action of hydrogen and aurophilic bonding as determined by single-crystal X-ray diffraction and NMR measurements. The degree of oligomerisation depends largely on the steric effect of the R groups. Compound 6b is a dimer, while compound 6a is a polymer. The crystal structure of the phosphite complex [(Me3P)AuP(O)(OMe)2]n (7) contains

  阴离子亚膦酸酯[（R 2 O）R 1 PO] -或亚磷酸酯[（RO）2 PO] -配体与（三有机膦）金（I）单元的P配位导致具有不对称P–Au–P'的中性分子轴和PO功能。一般的合成路线分别从（R 3 P）AuMe前体和相应的伯膦酸酯（R 2 O）R 1 P（O）H或仲亚磷酸酯（RO）2 P（O）H开始。磷化金（I）（R 3 P）AuP（O）R 1（OR 2）（1a – d）在溶液中进行配体重新分布，建立了涉及[[R 3 P）2 Au] + [Au P（O）R 1（OR 2）} 2 ] -型离子异构体的平衡，如NMR光谱法所示。在络合物博士2 P（OH）AUCL（2）中，Ph 2 P（OH）AuGeCl 3（3），[PH 2 P（OH）] 2的Au + X - ，其中X - = CLO 4  - （4A） ，SbF 6  −（4b），BF 4  - （4C），TFO - （4D）和（MEO）2
• Dual Hard/Soft Gold Catalysis: Intermolecular Friedel-Crafts-Type α-Amidoalkylation/Alkyne Hydroarylation Sequences by<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Liliana Boiaryna、Mohamed Kamal El Mkaddem、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.201202225

  日期：2012.10.29

  applied in cascade‐type reactions for the synthesis of different nitrogen‐based compounds. The reactions likely proceed by a new gold‐catalyzed cascade intermolecular α‐amidoalkylation/intramolecular carbocyclization cascade process by unifying both the σ‐ and π‐Lewis acid properties of the gold salts. In the first part of this report we show that the σ‐Lewis acidity of gold(I) and gold(III) could be

  金催化剂已用于级联反应中，以合成不同的氮基化合物。通过统一金盐的σ和π路易斯酸性质，新的金催化的级联分子间α-酰胺基烷基化/分子内碳环化级联过程可能会发生反应。在本报告的第一部分中，我们显示了金（I）和金（III）的σ路易斯酸度可用于有效催化各种烷氧基和乙酰氧基内酰胺的亲核取代。发现该反应适用于广泛的环状氮-酰亚胺离子前体和各种亲核试剂，包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，芳烃和活性亚甲基衍生物。作为这项研究的逻辑上的进展，然后使用组合的硬/软二元催化金系统实施前所未有的串联的分子间Friedel-Crafts酰胺烷基化/分子内氢芳基化序列，从而可以方便地从琐碎的材料中获得新的，复杂的，稠合的多杂环结构。
• Solvated gold(I) in acetonitrile with inert counterions: a versatile starting material for gold(I) chemistry
  作者：Reinhard Kissner、Petr Latal、Gerhard Geier

  DOI：10.1039/c39930000136

  日期：——

  Solvated Au+ in acetonitrile with a variety of non-coordinating anions, an advantageous starting material for syntheses of gold(I) compounds, is conveniently prepared by halide-catalysed electrolysis.

  用卤化物催化电解法便捷地制备了溶剂化的Au+在乙腈中与多种不配位阴离子，这是一种用于合成金(I)化合物的优良起始材料。