1-甲基吡啶-2-硫酮 | 2044-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吡啶-2-硫酮
• 英文名称: 1-methyl-2-pyridinethione
• 英文别名: 1-methylpyridine-2(1H)-thione；1-Methyl-2-thiopyridon；1-Methyl-2(1H)-thiopyridon；N-Methyl-2-thiopyridon；1-Methyl-pyridthion-(2)；N-Methyl-2(1H)-pyridothion；1-methylpyridine-2-thione；N-Methyl-2-pyridinethione
• CAS: 2044-27-1
• 化学式: C₆H₇NS
• mdl: MFCD00775970
• 分子量: 125.194
• InChiKey: UHOAUPKGWPQNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡啶-2-硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Tri-O-benzoylpyridoxol
  参考文献：
  名称：

  水溶性酰化剂：2-酰基硫基-1-烷基吡啶鎓盐的制备和苯酚、酸和/或胺与这些盐在水相中的酰化

  摘要：

  苯甲酰氯和 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮原位制备的 2-苯甲酰硫基-1-甲基氯化吡啶鎓与苯酚、胺和酸反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰衍生物。在对硝基苯酚的反应中，即使是催化量的 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮也被证明是有效的。在 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮存在下，对硝基苯酚与异丁酰氯和乙酰氯的类似反应分别以 63% 和 44% 的产率得到对硝基苯异丁酸酯和对硝基苯乙酸酯。2-苯甲酰硫基-、2-乙酰硫基-和2-异丁酰硫基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐通过用四氟硼酸三乙基氧鎓处理相应的2-酰基硫代吡啶鎓来制备。这些吡啶鎓盐还在水相中充当酰化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.247
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-甲基吡啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  在1 H-吡啶-2-硫酮中添加有机锂和烯丙基镁试剂的区域选择性，范围和限制；获得3,4-，3,6-和5,6-二氢吡啶-2-硫酮

  摘要：

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.029
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 苯甲酰氯 在 1-甲基吡啶-2-硫酮 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2,4-二硝基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  水溶性酰化剂：2-酰基硫基-1-烷基吡啶鎓盐的制备和苯酚、酸和/或胺与这些盐在水相中的酰化

  摘要：

  苯甲酰氯和 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮原位制备的 2-苯甲酰硫基-1-甲基氯化吡啶鎓与苯酚、胺和酸反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰衍生物。在对硝基苯酚的反应中，即使是催化量的 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮也被证明是有效的。在 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮存在下，对硝基苯酚与异丁酰氯和乙酰氯的类似反应分别以 63% 和 44% 的产率得到对硝基苯异丁酸酯和对硝基苯乙酸酯。2-苯甲酰硫基-、2-乙酰硫基-和2-异丁酰硫基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐通过用四氟硼酸三乙基氧鎓处理相应的2-酰基硫代吡啶鎓来制备。这些吡啶鎓盐还在水相中充当酰化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.247

文献信息

• Synthesis of Alkynylthiopyridinium Salts and Their Use as Thioketene Equivalents
  作者：Kai F. G. Averesch、Henner Pesch、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201901895

  日期：2019.8.6

  demanding thiols delivered alkynylthioethers. These results, together with preliminary mechanistic studies reveal that alkynylthiopyridinium salts can be considered synthetic equivalents of unstable thioketenes.

  从廉价的硫代吡啶酮开始，已经开发了一种合成方法用于制备二卤代（吡啶鎓）硫代呋喃并将其转化为炔基硫代吡啶鎓盐。评估了这些盐对不同亲核试剂的反应性。大多数硫醇和胺分别转化为二硫代酯和硫代酰胺。而对空间要求高的硫醇则可传递炔基硫醚。这些结果以及初步的机理研究表明，炔基硫代吡啶鎓盐可被视为不稳定的硫代乙烯酮的合成等效物。
• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Song Yonghong

  公开号：US20070259924A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是Xa因子的抑制剂。本发明还涉及用于制备这类化合物的中间体，含有这种化合物的药物组合物，预防或治疗一系列以不良血栓形成为特征的疾病的方法，以及抑制血样凝血的方法。
• Thiocarbonyl to carbonyl group transformation using CuCl and NaOH
  作者：N. Narasimhamurthy、A.G. Samuelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83914-3

  日期：1986.1

  A simple and efficient procedure for the rapid and mild conversion of thiocarbonyls to carbonyls is described.

  描述了一种简单有效的方法，用于将硫代羰基迅速温和地转化为羰基。
• Antiretroviral compounds and compositions
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US06498254B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Certain pyridine and quinoline derivatives' which inhibit replication of the retroviruses HIV-1, HIV-2 and human cytomegalovirus (HCMV) are provided. Pharmaceutical compositions useful in methods of treating or inhibiting certain retrovirus infections are described.

  提供了一些抑制逆转录病毒HIV-1、HIV-2和人类巨细胞病毒（HCMV）复制的吡啶和喹啉衍生物。描述了在治疗或抑制某些逆转录病毒感染方法中有用的药物组合物。

表征谱图