(R)-2-甲酰吡咯烷-1-羧酸苯甲酯 | 62937-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-甲酰吡咯烷-1-羧酸苯甲酯
• 中文别名: Cbz-D-脯氨酰胺
• 英文名称: (2R)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-benzyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (R)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate；(R)-1-carbobenzyloxypyrrolidine-2-carboxamide；N-carbobenzoxy-(R)-proline-amide；1-benzyloxycarbonyl-D-proline amide；1-Benzyloxycarbonyl-D-prolin-amid；benzyl (2R)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 62937-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: ZCGHEBMEQXMRQL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C
• 沸点：
  465.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲酰吡咯烷-1-羧酸苯甲酯 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.454 g的产率得到(R)-1-N-苄氧羰基-2-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  有机催化α-水合肼全合成海洋天然产物Hemiasterlin

  摘要：

  提出了有效地合成具有细胞毒性的海洋肽半胱氨酸的方法。四甲基色氨酸部分是通过吲哚的叔戊二烯化反应组装的，然后是对高浓度立体异构醛的有机催化高产α-酰化反应，具有出色的对映选择性。2-溴N-乙基四氟硼酸吡啶鎓（BEP）介导的肽偶联完成了合成，这是不使用手性助剂的第一种方法。当二羟基化的3-叔戊烯基吲哚经受Mitsunobu条件时，吲哚系统发生了新的on型重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201702812
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酰胺 在 enzyme-substance from pig's kidney 、 水 作用下， 生成 (R)-2-甲酰吡咯烷-1-羧酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hamer; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 81,87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• Catalyst Repurposing Sequential Catalysis by Harnessing Regenerated Prolinamide Organocatalysts as Transfer Hydrogenation Ligands
  作者：Frederic Bourgeois、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04033

  日期：2020.1.3

  A catalyst repurposing strategy based on a sequential aldol addition and transfer hydrogenation giving access to enantiomerically enriched α-hydroxy-γ-butyrolactones is described. The combination of a stereoselective, organocatalytic step, followed by an efficient catalytic aldehyde reduction induces an ensuing lactonization to provide enantioenriched butyrolactones from readily available starting

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Organocatalysis with proline derivatives: improved catalysts for the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions
  作者：Alexander J. A. Cobb、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Johan B. Gold、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b414742a

  日期：——

  Tetrazole and acylsulfonamide organocatalysts derived from proline have been synthesised and applied to the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions to give results that are superior to the proline-catalysed counterpart.

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。