1-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1016668-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene
• CAS: 1016668-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: CKZMEEXWIDFTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 乙醇 、 C₃₂H₄₀ClIrNP 、 叔丁胺 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-methoxy-3-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93.95 mg的产率得到1-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of antrocamphin A and its analogs as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents

  摘要：

  天然存在的抗炎化合物桑黄素A（1）源自可食用的真菌桑黄（台湾桑黄），其野生子实体在台湾被用作珍贵的民间药物。本研究首次完成了桑黄素A（1）及其类似物的全合成。本文报道了它们对一氧化氮释放、超氧阴离子生成、弹性蛋白酶分泌和血小板聚集的抑制能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00616e

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Sequential Site- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3- and 1,4-Enynes
  作者：Wenxin Lu、Yongmei Zhao、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.2c00288

  日期：2022.3.30

  center. Reactions of 1,4-enynes proceeded through sequential isomerization of the alkene moiety followed by site- and stereoselective hydrosilylation. A wide range of alkenylsilanes were afforded in high efficiency and selectivity. Functionalization of the enantioenriched silanes containing a stereogenic center at silicon delivered a variety of chiral building blocks that are otherwise difficult to access

  介绍了由双膦衍生的钴配合物促进的 1,3-烯炔和 1,4-烯炔的催化连续氢化硅烷化。将伯硅烷位点和立体选择性 Si-H 加成到 1,3-烯炔上，然后依次进行分子内非对映选择性和对映选择性 Si-H 加成，得到对映富集的环状烯基硅烷，同时构建了碳立体中心和硅立体中心。1,4-烯炔的反应通过烯烃部分的顺序异构化，然后是位点和立体选择性氢化硅烷化进行。以高效率和选择性提供了范围广泛的烯基硅烷。在硅上含有立体中心的对映体富集硅烷的功能化提供了各种难以获得的手性构件。
• Group 14 Elements Hetero‐Difunctionalizations via Nickel‐Catalyzed Electroreductive Cross‐Coupling
  作者：Haifeng Chen、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202306498

  日期：2023.8.14

  A nickel-catalyzed three-components reductive protocol for the group 14 elements hetero-difunctionalizations via electrochemistry is described. The cascade reaction proceeded smoothly with the diverse chlorosilanes, 1,3-enynes, primary, secondary, and tertiary alkyl bromides. Good chemo- and regioselectivities were achieved. This protocol could be extended to germanyl- and stannylalkylation of 1,3-enynes

  描述了通过电化学进行 14 族元素异双官能化的镍催化三组分还原方案。多种氯硅烷、1,3-烯炔、伯、仲和叔烷基溴的级联反应顺利进行。实现了良好的化学和区域选择性。该方案可以扩展到 1,3-烯炔的锗基和甲锡烷基化，显示出其通用性和多功能性。
• Fluorenes and Styrenes by Au(I)-Catalyzed Annulation of Enynes and Alkynes
  作者：David J. Gorin、Iain D. G. Watson、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja710990d

  日期：2008.3.1

  Intermolecular annulation of enynes and propargyl esters to selectively produce styrenes or fluorenes is reported. The divergent arene syntheses involve a Au-catalyzed, two-pot, multistep process proceeding cis-diastereoselective cyclopropanation, cycloisomerization, and, finally, annulation or elimination.
• Regioselective 1,4-/1,3-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Selenosulfonates in Water
  作者：Hong-He Deng、Shi-Yin Tian、Jia-Hui Han、Xin-Yu Liu、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Daopeng Sheng、Zhao-Ying Yang、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00662

  日期：2024.6.21