3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-ol | 141090-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-2-enol；3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohex-2-enol；3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)cyclohex-2-en-1-ol；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 141090-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZQIXKQWONILWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 水 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (+/-)-Crinan
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of (±)-mesembrane and (±)-crinane

  摘要：

  通过Eschenmoser–Claisen重排反应，开发了一种统一的方法，用于具有-3a-芳基辛烷基吲哚骨架的石蒜科生物碱。利用这种策略，实现了(±)-mesembrane和(±)-crinane的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00183h
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内叠氮化物-烯烃环加成反应高效合成（±）-正癸烷

  摘要：

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01098-x

文献信息

• An intramolecular, Schmidt reaction of an alkyl azide with a carbocation. The generation and rearrangement of a conformationally restricted secondary aminodiazonium ion.
  作者：William H. Pearson、Jeffrey M. Schkeryantz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79075-7

  日期：1992.9

  Treatment of azidoalkene2 with triflic acid produced the bridged bicyclic enamine3 by an intramolecular Schmidt reaction. Rearrangement of the intermediate aminodiazonium ion5 is completely regioselective.

  azidoalkene的治疗2与三氟甲磺酸制备的桥连双环烯胺3通过分子内施密特反应。中间氨基重氮离子5的重排是完全区域选择性的。
• Concise Total Syntheses of (±)-Joubertiamine, (±)-O-Methyl­joubertiamine, (±)-3′-Methoxy-4′-O-methyljoubertiamine, (±)-Mesembrane, and (±)-Crinane
  作者：Alakesh Bisai、Mrinal Das、Subhadip De

  DOI：10.1055/s-0035-1561583

  日期：——

  Subsequent simple allylic oxidation of Eschenmoser–Claisen products and synthetic elaborations (reductions/oxidations) enabled the total syntheses of the title compounds to be completed in good yields in a few steps. The strategic viability was further tested in the total syntheses of Amaryllidaceae alkaloids (±)-mesembrane and (±)-crinane. Towards this end, we synthesized advanced intermediate keto-aldehydes

  摘要 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmoser-Claisen产品的简单烯丙基氧化和合成精制（还原/氧化），可以在几个步骤中以高收率完成标题化合物的全部合成。该战略可行性在金莲花科的总合成物中得到了进一步测试生物碱（±）膜和（±）-桂皮。为此，我们通过碘内酯化法从Eschenmoser-Claisen重排产物合成了高级中间体酮醛，然后进行了涉及还原和氧化步骤的精制。 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmo
• Alkaloid synthesis via intramolecular ene reactions. 1. Application to (.+-.)-crinane
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb

  DOI：10.1021/ja00401a039

  日期：1981.6
• Lithium perchlorate-assisted substitution reactions of allylic acetates and allylic alcohols
  作者：William H. Pearson、Jeffrey M. Schkeryantz

  DOI：10.1021/jo00037a004

  日期：1992.5

  Substitution reactions of allylic acetates and allylic alcohols by a variety of nucleophiles proceed smoothly in the presence of lithium perchlorate in ether, providing a convenient alternative to transition metal catalyzed methods.