2-甲基-1-(2-吡啶)苯并咪唑 | 38794-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-1-(2-吡啶)苯并咪唑
• 英文名称: 2-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole；2-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(2-Pyridyl)-2-methylbenzimidazol；2-methyl-1-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole；2-methyl-1-pyridin-2-ylbenzimidazole
• CAS: 38794-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: XJOAPGWPDDJMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(2-吡啶)苯并咪唑 在 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大碳二烯的配体构架多样性并直接检测胺在CO2甲基化中的硼活化

  摘要：

  报道了一种简单且收敛的合成策略，该策略用于通过引入不对称的侧基来增加碳二碳烯配体骨架的多样性。报道了配体及其Rh配合物的结构分析和光谱学研究。反应性研究表明碳二碳烯是使用CO 2作为合成子进行胺甲基化的有效有机催化剂。一个独特的乙 H-活化硼carbodicarbene复杂分离为反应中间体，从而提供机械洞察CO 2官能化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201507921
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 2 mol-% Pd/C 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-1-(2-吡啶)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的合成经由再循环钯催化温和条件下的氢转移†

  摘要：

  通过回收的钯催化的氢转移，开发了苯并咪唑的有效合成方法。该反应可以在温和的条件下平稳地进行，以产生具有良好至优异收率的多种苯并咪唑。钯催化剂易于回收，具有很好的催化活性，可重复使用六次。

  DOI：

  10.1039/c8ob00323h

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• 2-Aminopyrimidine-4,6-diol as an Efficient Ligand for Solvent-Free Copper-Catalyzed N-Arylations of Imidazoles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Ye-Xiang Xie、Shao-Feng Pi、Jian Wang、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo061572q

  日期：2006.10.1

  Efficient and solvent-free copper-catalyzed N-arylations of imidazoles with aryl and heteroaryl halides have been demonstrated. In the presence of CuBr, 2-aminopyrimidine-4,6-diol, and TBAF (n-Bu4NF), a variety of imidazoles underwent the N-arylation reaction with aryl and heteroaryl halides smoothly in moderate to excellent yields. Noteworthy is that the reaction is conducted under solvent-free conditions

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。
• NAPHTHALENE DERIVATIVE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20090008605A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A naphthalene derivative represented by the following formula (1) is provided. In the formula, Ar 1 to Ar 4 each represent an aromatic hydrocarbon cyclic group having 6 to 18 carbon atoms forming a ring. The aromatic hydrocarbon cyclic group has none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. n, m and 1 each represent an integer in a range of 1 to 5. p represents an integer in a range of o to 5. When n, m, 1 and p each are 2 or more, a plurality of Ar 1 to Ar 4 may be mutually the same or different.

  提供以下公式（1）表示的萘衍生物。在该公式中，Ar1至Ar4分别表示具有6至18个碳原子形成环的芳香烃环族。芳香烃环族不包含蒽骨架、芘骨架、蒽芘骨架和萘芘骨架。n、m和l分别表示范围在1到5的整数。p表示范围在0到5的整数。当n、m、l和p均为2或更多时，Ar1至Ar4的多个可能相互相同或不同。
• A Direct, Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles and Imidazopyridines
  作者：Jorge Alonso、Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001423

  日期：2011.1

  Unsymmetric, N-substituted benzimidazoles and imidazopyridines can be prepared directly from 2-halonitroarenes and amides through Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP-catalyzed cross-coupling and subsequent reductive aminocyclization. This sequence can be conducted by a one-pot procedure. The method is versatile and allows the straightforward, regioselective preparation of these important nitrogen heterocycles.

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。
• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06310079B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X1 and X2 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, C1-C4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R1 is selected from hydrogen, straight or branched C1-C4 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 cycloalkenyl, phenyl , heteroaryl and the like; R2 and R3 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, phenyl and the like; or R1 and R2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C5-C7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  该发明提供了以下结构的化合物：或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂芳基；X1和X2分别选择自卤素、C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、巯基、(C1-C4烷基)硫基、(C1-C4烷基)亚砜基、(C1-C4烷基)砜基、氨基砜基等；R1选择自氢、直链或支链C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烯基、苯基、杂芳基等；R2和R3分别选择自氢、卤素、C1-C4烷基、苯基等；或R1和R2可以与它们连接的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n分别独立为0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作止痛剂和抗炎药。