3-(3-{[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-2-methyl-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one | 96255-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(3-{[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-2-methyl-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one
• 英文别名: 3-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]-2-methylpropyl]-7,8-dimethoxy-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one
• CAS: 96255-01-5
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₅
• 分子量: 470.609
• InChiKey: RUBVMXOPCVXPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-(3-{[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-2-methyl-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0292840B1

  公开（公告）日：1995-08-09