3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丁酸乙酯 | 77483-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丁酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyrate；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanoate；ethyl 3,4-dimethoxybenzeneacetoacetate；4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetoacetic acid ethyl ester；4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acetessigsaeure-aethylester
• CAS: 77483-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• mdl: MFCD03844421
• 分子量: 266.294
• InChiKey: CHRCVIAOTNWOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丁酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Carbaethoxy-5.6-dimethoxyinden-2-on
  参考文献：
  名称：

  A Convergent and Enantioselective Synthesis of (+)-Amurensinine via Selective C−H and C−C Bond Insertion Reactions

  摘要：

  A convergent and enantioselective synthesis of the natural product amurensinine is described. The synthetic strategy takes advantage of mild and selective C-H and C-C bond insertion reactions, in addition to the palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution recently developed in these laboratories.

  DOI：

  10.1021/ja0651815
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a049

文献信息

• 5-Iodo-2-arylalkylthio-6-aryl pyrimidin-4(3H)-ones as non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Yu Zhang、Xuefeng Sun、Ningning Fan、Jianxiong Zhao、Jing Tu、Xiangmei Chen、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1039/c5md00181a

  日期：——

  A series of 5-iodo-2-arylalkylthio-6-aryl pyrimidin-4(3H)-ones, which can be considered as S-DABO derivatives, have been synthesized and their antiviral effect on extracellular HBV DNA was evaluated using the HepAD38 cell system. Compounds 6d1 and 6e3 exhibited more potent anti-HBV activity than lamivudine with EC50 values of 0.376 μM and 0.469 μM, respectively. In addition, inhibition of intracellular

  合成了一系列5-碘-2-芳基烷硫基-6-芳基嘧啶-4（3 H）-酮，可以将其视为S-DABO衍生物，并使用HepAD38评估了它们对细胞外HBV DNA的抗病毒作用细胞系统。与拉米夫定相比，化合物6d1和6e3表现出更强的抗HBV活性，EC 50值分别为0.376μM和0.469μM。此外，检查了化合物6d1和6e3对细胞内HBV DNA，pgRNA，HBeAg和HBsAg的抑制作用，以初步推断其作用机理。pgRNA的RT-PCR分析表明，这些新的S-DABO类似物不会干扰HBV转录。TRFIA分析显示化合物6d1和6e3有效减少了HBeAg的分泌。这些结果表明5-碘-2-芳基烷基硫基-6-芳基嘧啶-4（3H）-具有抗HBV能力，可以用作抗HBV感染的潜在药物，并具有低细胞毒性的优点。
• Efficient Activation of Zinc: Application of the Blaise Reaction to an Expedient Synthesis of a Statin Intermediate
  作者：Hyunik Shin、No-Soo Kim、Bo Seung Choi、Ki Kon Lee、Hyeong-wook Choi、Jay Hyok Chang、Kyu Woong Lee、Do Hyun Nam

  DOI：10.1055/s-2004-831197

  日期：——

  Efficient and practical in situ zinc activation was accomplished by treatment with catalytic amount of an organic acid. The protocol was applied successfully to the Blaise reaction of various nitriles. Noteworthy is the excellent Blaise transformation of (S)-4-chloro-3-trimethylsilyloxybutyronitrile (2b) into tert-butyl (S)-6-chloro-5-hydroxy-3-oxohexanoate (1), a key intermediate for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors (statins).

  高效且实用的原位锌活化方法通过使用少量有机酸处理得以实现。该方案成功应用于多种腈的布莱斯反应。值得注意的是，(S)-4-氯-3-三甲基硅氧基丁腈 (2b) 经优异的布莱斯转化，生成叔丁基 (S)-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸酯 (1)，这是制备HMG-CoA还原酶抑制剂（他汀类药物）的关键中间体。
• 2-Arylthio-5-iodo pyrimidine derivatives as non-nucleoside HBV polymerase inhibitors
  作者：Jie Wang、Liang Zhang、Jianxiong Zhao、Yu Zhang、Qingchuan Liu、Chao Tian、Zhili Zhang、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.003

  日期：2018.5

  2-arylthio-5-iodo pyrimidine derivatives, as non-nucleoside hepatitis B virus inhibitors, were evaluated and firstly reported as potential anti-HBV agents. To probe the mechanism of active agents, DHBV polymerase was isolated and a non-radioisotopic assay was established for measuring HBV polymerase. The biological results demonstrated that 2-arylthio-5-iodo pyrimidine derivatives targeted HBV polymerase

  在这项研究中，评估了一系列2-芳硫基-5-碘嘧啶衍生物，作为非核苷乙型肝炎病毒抑制剂，并首次报道其为潜在的抗HBV药物。为了探究活性剂的作用机理，分离了DHBV聚合酶并建立了非放射性同位素测定法来测量HBV聚合酶。生物学结果表明2-芳硫基-5-碘嘧啶衍生物靶向HBV聚合酶。此外，还建立了药效团模型以用于将来对前导化合物的优化。非核苷类抗HBV药物的开发将进行进一步的研究。
• 2,5,6位取代嘧啶酮衍生物的制备方法及其作 为抗乙肝病毒药物的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN106146408B

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明公开了一类新的2，5，6位取代嘧啶酮衍生物，即式(I)化合物，其具有良好的抗HBV病毒活性，各个基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了该衍生物的制备方法以及含有该衍生物的药物组合物以及所述2，5，6位取代嘧啶酮衍生物和包含所述2，5，6位取代嘧啶酮衍生物的药物组合物作为抗HBV药物的应用。
• Asymmetric Tandem Reaction: Beckmann Rearrangements/ Allylsilane Cyclizations: Approach to the Optically Active Cephalotaxine-Framework
  作者：Dieter Schinzer、Ulrich Abel、Peter Jones

  DOI：10.1055/s-1997-3214

  日期：1997.5

  In connection with our studies of tandem reactions we report an symmetric route to benzazepane frameworks via planar chiral η6-chromium arene complexes.

  在串联反应研究方面，我们报告了通过平面手性δ-6-铬芴配合物获得苯并氮杂环庚烷框架的对称途径。