1-Carbaethoxy-5.6-dimethoxyinden-2-on | 30117-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Carbaethoxy-5.6-dimethoxyinden-2-on
• 英文别名: Ethyl 5,6-dimethoxy-2-oxo-1,3-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 30117-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: BUDFVLGNWFUJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbaethoxy-5.6-dimethoxyinden-2-on 在 硫酸 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5,6-二羟基茚满-2-羧酸。潜在的降压药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a050
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-Carbaethoxy-5.6-dimethoxyinden-2-on
  参考文献：
  名称：

  A Convergent and Enantioselective Synthesis of (+)-Amurensinine via Selective C−H and C−C Bond Insertion Reactions

  摘要：

  A convergent and enantioselective synthesis of the natural product amurensinine is described. The synthetic strategy takes advantage of mild and selective C-H and C-C bond insertion reactions, in addition to the palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution recently developed in these laboratories.

  DOI：

  10.1021/ja0651815

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols: Applications to the Total Synthesis of Alkaloids
  作者：Shyam Krishnan、Jeffrey T. Bagdanoff、David C. Ebner、Yeeman K. Ramtohul、Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja804738b

  日期：2008.10.15

  Enantioselective syntheses of the alkaloids (-)-aurantioclavine, (+)-amurensinine, (-)-lobeline, and (-)- and (+)-sedamine are described. The syntheses demonstrate the effectiveness of the Pd-catalyzed asymmetric oxidation of secondary alcohols in diverse contexts and the ability of this methodology to set the absolute configuration of multiple stereocenters in a single operation. The utility of an

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。
• The Direct Acyl-Alkylation of Arynes
  作者：Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja050859m

  日期：2005.4.1

  An efficient and mild acyl-alkylation of arynes is described. The method is used to synthesize medium-sized carbocycles by the ring-expansion of cyclic beta-ketoesters.
• THE DIRECT ACYL-ALKYLATION OF ARYNES
  作者：Ebner, David C.、Tambar, Uttam K.、Stoltz, Brian M.、Storgaard, Morten、Ide, Nathan D.、Ragan, John A.、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.086.0161

  日期：——
• 2-Amino-5,6-dihydroxyindan-2-carboxylic acid. A potential hypotensive agent
  作者：John William Lewis、John Bodenham Taylor、Michael Jacklin

  DOI：10.1021/jm00300a050

  日期：1970.11
• A Convergent and Enantioselective Synthesis of (+)-Amurensinine via Selective C−H and C−C Bond Insertion Reactions
  作者：Uttam K. Tambar、David C. Ebner、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja0651815

  日期：2006.9.1

  A convergent and enantioselective synthesis of the natural product amurensinine is described. The synthetic strategy takes advantage of mild and selective C-H and C-C bond insertion reactions, in addition to the palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution recently developed in these laboratories.