4-trifluoromethylphenylsilatrane | 114260-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylsilatrane
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 114260-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃Si
• 分子量: 319.356
• InChiKey: BEKXDUKRWLUIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 4-trifluoromethylphenylsilatrane 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-甲氧基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylsilatranes

  摘要：

  The cross-coupling reactions of arylsilatranes with readily available and inexpensive aryl chlorides were carried out in toluene/THF at 100 degrees C for 3 h in the presence of tetrabutylammonium fluoride as an activator for smooth transmetalation and catalytic amounts of palladium(II) acetate and XPhos.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)21
• 作为产物：
  描述：

  (4-trifluoromethylphenyl)lithium 、 乙氧基毒鼠硅 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以32%的产率得到4-trifluoromethylphenylsilatrane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylsilatranes

  摘要：

  The cross-coupling reactions of arylsilatranes with readily available and inexpensive aryl chlorides were carried out in toluene/THF at 100 degrees C for 3 h in the presence of tetrabutylammonium fluoride as an activator for smooth transmetalation and catalytic amounts of palladium(II) acetate and XPhos.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)21

文献信息

• Synthesis of Organosilatranes via Rhodium(I)-Catalyzed Silylation of Organic Iodides with Hydrosilatrane
  作者：Miki Murata、Hiroyuki Yamasaki、Kota Uogishi、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2007-983890

  日期：2007.10

  The silylation of aryl and alkenyl iodides with hydro­silatrane in the presence of a rhodium(I) catalyst and DABCO provides the corresponding organosilatranes in good yield. The same catalyst system also enables the related coupling of hydrogermatrane.

  在铑(I)催化剂和DABCO的存在下，使用氢硅烷对芳基和烯基碘化物进行硅化反应，可良好地得到相应的有机硅烷。相同的催化剂系统也促使了氢锗烷的相关偶联反应。