4-methylene-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-8-ene-endo-3-ol | 113728-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methylene-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-8-ene-endo-3-ol
• 英文别名: (1R,2R,3R,6R,7S)-4-methylidene-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol
• CAS: 113728-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RYBGCHMSYBZVOP-CIQUZCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-8-ene-endo-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methylene-2-cyclopentenyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝合成α-亚甲基环戊烯类化合物选择性二氢化还原甲苯磺酰基甲基取代的三环烯酮

  摘要：

  用LAH治疗后，4-甲苯磺酰基甲基取代的exo-10-oxatricyclo [5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮1和3经历了两个连续的区域选择性和立体特异性还原。第一减速构成小号Ñ烯丙基甲苯磺酰基的2'位移，第二1,2-还原所得的外切-环烯酮以形成α亚甲基cyclenols 7和8，分别。使用快速真空热解技术进行所需的环还原反应，可以将这些产物平稳地转化为α-亚甲基-环戊烯醇和α-亚甲基-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89181-x
• 作为产物：
  描述：

  5-etoxy-4-(p-tolylsulphonyl)methyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-endo-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-methylene-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-8-ene-endo-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝合成α-亚甲基环戊烯类化合物选择性二氢化还原甲苯磺酰基甲基取代的三环烯酮

  摘要：

  用LAH治疗后，4-甲苯磺酰基甲基取代的exo-10-oxatricyclo [5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮1和3经历了两个连续的区域选择性和立体特异性还原。第一减速构成小号Ñ烯丙基甲苯磺酰基的2'位移，第二1,2-还原所得的外切-环烯酮以形成α亚甲基cyclenols 7和8，分别。使用快速真空热解技术进行所需的环还原反应，可以将这些产物平稳地转化为α-亚甲基-环戊烯醇和α-亚甲基-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89181-x

文献信息

• KLUNDER, A. J. H.;CRUL, M. J. F. M.;HOUWEN-CLAASSEN, A. A. M.;KOOY, M. G.+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3147-3150
  作者：KLUNDER, A. J. H.、CRUL, M. J. F. M.、HOUWEN-CLAASSEN, A. A. M.、KOOY, M. G.+

  DOI：——

  日期：——
• Remote electronic control in the LiAlH4 reduction of tricyclic p-tolylsulfonylmethyl enones
  作者：A.J.H. Klunder、M.J.F.M. Crul、A.A.M. Houwen-Claassen、M.G. Kooy、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96308-1

  日期：1987.1