5H-异吲哚并[2,3-b]异喹啉-7-酮 | 109722-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5H-异吲哚并[2,3-b]异喹啉-7-酮
• 英文名称: isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one
• 英文别名: 5H-isoindolo[2,3-b]isoquinolin-7-one
• CAS: 109722-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: XPACJQYUBCNLJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-异吲哚并[2,3-b]异喹啉-7-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到12,12a-dihydroisoindolo<2,3-b>isoquinolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5H-异吲哚并[2,3-b]异喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Photoreaction of Phthalimides Possessing an ortho-Methylphenyl Group in Their N-Side Chain. Synthesis of Tetracyclic Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-10-2683

文献信息

• Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed Hydrative Carbocyclizations of Oxo-Alkyne-Nitrile Functionalities
  作者：Anupam Mukherjee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol1029047

  日期：2011.2.18

  Two new hydrative carbocyclizations of oxa-alkyne-nitrile functionalities are reported to produce distinct nitrogen-containing heterocycles. Protracted heating of oxoalkynyl nitrile substrates with PtCl2/CO/H2O in hot 1,4-dioxane gave 2,3-dihydro-1H-pyrido[1.2-b]-isoquinolin-4(6H)-ones. In this hydration reaction, dicarbonyl nitrile intermediates were isolated efficiently after a brief period, and

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。
• A strategy for the preparation of cyclic polyarenes based on single electron transfer-promoted photocyclization reactions
  作者：Hea Jung Park、Jung Hei Choi、Byeol Na Park、Ung Chan Yoon、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1007/s11164-011-0422-8

  日期：2012.3

  Single electron transfer (SET)-promoted photocyclization reactions of substrates comprised of benzylsilane tethered to phthalimides were subjected to an exploratory study in order to probe a new approach for the preparation of cyclic polyarenes. The results show that UV irradiation of the substrates leads to efficient photochemical reactions that are initiated by SET from benzylsilane moieties to the excited phthalimide acceptor. Ensuing desilylation reactions of the benzylsilane cation radical moieties in the intermediate zwitterionic biradicals and proton transfer gives biradical precursors of the cyclic polyarene products. The observations made in this effort suggests that SET photochemical methods, which have been employed earlier to generate cyclic poly-ethers, -thioethers and -amides, serve as a useful method to access potentially interesting macrocyclic targets.

  单电子转移（SET）促进的光环化反应，涉及苄基硅烷与呋喃酮连接的底物，进行了探索性研究，以探讨一种制备环状聚芳烃的新方法。结果表明，底物的紫外线辐照导致了有效的光化学反应，这些反应由苄基硅烷部分向激发态呋喃酮受体的SET引发。随后的苄基硅烷阳离子自由基部分在中间的两性离子双自由基中发生脱硅反应，并进行质子转移，最终形成环状聚芳烃产物的双自由基前体。这次研究中的观察表明，SET光化学方法（早期用于生成环状聚醚、聚硫醚和聚酰胺）是获取潜在有趣的宏环靶标的一种有效方法。
• Reductive intramolecular coupling of phthalimides with esters and ketones by low-valent titanium
  作者：Naoki Kise、Tatsuhiro Manto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131725

  日期：2020.12

  The reductive intermolecular coupling of phthalimides with esters by low-valent titanium gave five-, six-, and seven-membered cyclized products as α-hydroxyketones and their further reduced ketones. The obtained cyclized products were transformed to alkylideneisoindolin-1-ones. The reductive intermolecular coupling of phthalimides with ketones by low-valent titanium also gave five-, six-, and seven-membered

  低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酯进行还原性分子间偶联，得到五元，六元和七元环化产物，为α-羟基酮，并进一步还原为酮。将获得的环化产物转化为亚烷基异吲哚啉-1-酮。低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酮进行还原性分子间偶联，也一步一步得到了五元，六元和七元环化产物，即亚烷基异吲哚啉-1-酮。
• Synthesis of a 3-Arylisoquinoline Alkaloid, Decumbenine B
  作者：Yasuhiro Wada、Naoto Nishida、Nobuhito Kurono、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200700225

  日期：2007.9

  The synthesis of a 3-arylisoquinoline alkaloid, decumbenine B, was accomplished in a reaction sequence based on the formation of an indolizine ring dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} followed by its cleavage at the amide bond, starting with an interaction of 5,6-(methylenedioxy)isoquinoline with 2-bromo-5,6-(methylenedioxy)benzoyl chloride in the presence of Bu3SnH.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)
• Syntheses of indolizinones from an intramolecular one-pot process of gem-dibromoolefins
  作者：Fei Tang、Chaonan Chen、Yiqian Zhou、Cai Lin、Jiancun Zhang

  DOI：10.1039/c4ra09206f

  日期：——

  A rare type of indolizinone is constructed from an Intramolecular one-pot process from gem-dibromoolefins.

  一种罕见的吲哚啉酮类型是从gem-二溴烯构建的分子内一锅法过程中合成的。