2-(2-bromobenzyl)-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 632330-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyl)-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-(2-bromobenzyl)-3-methylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-(2-bromobenzyl)-3-methyleneisoindolin-1-one；2-[(2-Bromophenyl)methyl]-3-methylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-[(2-bromophenyl)methyl]-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 632330-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD16426760
• 分子量: 314.181
• InChiKey: AORCSTNDDFKYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到5H-异吲哚并[2,3-b]异喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction of methylenephthalimidine derivatives: a simple route to lennoxamine and chilenine

  摘要：

  A new concise route to the key intermediate for isoindolobenazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine, was developed using amine and keto-ester condensation followed by Heck reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All riellts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.069
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 2-(2-bromobenzyl)-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应从酰胺中合成3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。在lennoxamine的合成中的应用

  摘要：

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.089

文献信息

• Electrochemical oxidative regio- and stereo-selective thio(seleno)cyanation of enamides and mechanistic insights
  作者：Qingyun Gu、Zhenfeng Cheng、Xing Xiong、Biao Xiong、Yu Zhao、Hua-Dong Xu、Yanan Zhang、Xiaodong Qiu、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1039/d2gc01932a

  日期：——

  An electrochemical oxidative regio- and stereo-selective thio(seleno)cyanation of enamides has been developed to access (E)-β-thio(seleno)cyanated enamide compounds under environmentally-benign conditions without metal and exogenous oxidant in an undivided cell. The protocol features good reaction efficiency and functional group tolerance, providing a sustainable pathway for the thio(seleno)cyanation

  已开发出一种电化学氧化区域选择性和立体选择性烯酰胺硫（硒）氰化反应，以在环境友好的条件下在未分裂的电池中获得 ( E )-β-硫代（硒）氰化烯酰胺化合物，而无需金属和外源氧化剂。该协议具有良好的反应效率和官能团耐受性，为烯酰胺的硫（硒）氰化提供了一条可持续的途径。通过改变卤化物取代基的位置制备六元和七元杂环的分子内交叉偶联反应进一步证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可以通过[1,5]-H σ 重排进行，以实现独有的E立体选择性。
• Different Lewis Acid Promotor-Steered Highly Regioselective Phosphorylation of Tertiary Enamides
  作者：Wenzhong Li、Ran Shi、Xuesi Zhang、Sen Chen、Yu Wang、Mengqi Wang、Bin Yang、Jiazhu Li、Xin-Ming Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00829

  日期：2022.8.5

  Different Lewis acid promotor-steered highly regioselective phosphorylation of tertiary enamides with diverse H-phosphonates or H-phosphine oxides was developed. Under the catalysis of iron salt, the phosphonyl group was introduced into the α-position of tertiary enamides, affording various α-phosphorylated amides in high efficiency. On the other hand, the β-phosphorylated tertiary enamides were efficiently

  开发了具有不同 H-膦酸盐或 H-氧化膦的叔烯酰胺的不同路易斯酸促进剂引导的高度区域选择性磷酸化。在铁盐的催化下，将膦酰基引入叔烯酰胺的α位，高效制备各种α-磷酸化酰胺。另一方面，在乙酰丙酮锰(III)的存在下，β-磷酸化叔烯酰胺作为产物有效地获得。
• Copper(I) bromide-mediated C(sp2)-H direct sulfonylation of tertiary enamides for synthesis of (E)-β-amidovinyl sulfones
  作者：Xuesi Zhang、Fangzhen Wang、Shu Pang、Qihao Sha、Ninghui Liu、Zhongfei Xu、Sen Chen、Xin-Ming Xu、Zu-Li Wang、Xiangmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154538

  日期：2023.6

  An efficient and concise copper(I) bromide-mediated stereoselective β-sulfonylation of tertiary enamides with sulfonyl chlorides was achieved. This reaction proceeds smoothly with absolute E-selectivity and affords a range of (E)-β-amidovinyl sulfones bearing manifold functional groups in good yields. Moreover, this protocol features simple operation, excellent functional group tolerance and easy availability

  实现了叔烯酰胺与磺酰氯的高效且简明的溴化铜 (I) 介导的立体选择性 β-磺酰化。该反应以绝对E选择性顺利进行，并以良好的产率提供一系列带有多种官能团的 ( E )-β-氨基乙烯基砜。此外，该协议还具有操作简单、功能组耐受性好和原材料易得等特点。机理实验表明直接磺酰化可能以自由基途径进行。
• Heck−Suzuki−Miyaura Domino Reactions Involving Ynamides. An Efficient Access to 3-(Arylmethylene)isoindolinones
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liégault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol049302m

  日期：2004.7.1

  Substituted 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones can be efficiently synthesized in a stereoselective manner from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions.
• Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liegault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.089

  日期：2006.4

  efficiently synthesized from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. This methodology has been applied to the total synthesis of lennoxamine and a concise route to this isoindolobenzazepine alkaloid was achieved in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via a key intermediate ynamide.

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。