4-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene | 374-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene
• 英文别名: 4-trifluoromethylnonafluorocyclohexene；perfluoro-1-trifluoromethylcyclohexene；nonafluoro-4-trifluoromethyl-cyclohexene；Nonafluor-4-trifluormethyl-cyclohexen；1,2,3,3,4,4,5,6,6-Nonafluoro-5-(trifluoromethyl)cyclohexene
• CAS: 374-79-8
• 化学式: C₇F₁₂
• 分子量: 312.058
• InChiKey: XPJIAXMQDAHISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-trifluoromethylheptafluoroadipic acid
  参考文献：
  名称：

  Barlow et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1749,1752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Trifluormethyl:4H/-decafluor-cyclohexan 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Barlow et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1749,1752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorination of polyhalogenated unsaturated compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、V.A. Krasilnikov、A.I. Karelin、P.P. Tushin、V.A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85033-2

  日期：1990.9

  Vanadium pentafluoride reacts with polyfluorinated and polychlorinated olefins, alkadienes, cycloalkenes and cyclodienes in CFCl3 or without a solvent at −25° to 100°C, forming products of addition of two fluorine atoms across the CC bond.

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。
• Fluorocyclohexanes. Part XVI. The six H-trifluoromethyldecafluoro- and two of the 2H,4H-trifluoromethylnonafluoro-cyclohexanes
  作者：Derek J Alsop、James Burdon、Paul A Carter、Colin R Patrick、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81515-8

  日期：1982.11

  toluene. The trans-2H-isomer was made by further fluorination of one of the 2H,4H-dodecafluorides. Aqueous potash and the cis-2H-tridecafluoride gave 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene, which with stronger alkali hydrolysed to 1-carboxynonafluorocyclohex-1-ene. The cis- and trans- 2H and 4H-tridecafluorides were dehydrofluorinated by sodium fluoride at 320–380° (the cis-isomer of each pair reacted

  除碳氟化合物外，在260-280°的温度下用氟化钴氟化苯并三氟还产生了6种可能的十三氟甲基环己烷异构体，以及2种2H，4H-十二碳氟化合物。在C 7 HF 13中化合物中，只有顺式2H-，顺式和反式4H异构体可以分离出来。两种3H异构体是在甲苯存在下通过全氟（1-甲基-3-异丙基环己烷）的热解制得的。反式-2H异构体是通过进一步氟化2H，4H-十二碳氟化合物之一制得的。碳酸钾水溶液和顺式-2H-三氟化氟产生1-三氟甲基九氟环己-1-烯，其具有较强的碱水解成1-羧基九氟环己-1-烯。顺式和反式2H和4H-三氟化碳通过氟化钠在320-380°下脱氟化氢（每对的顺式异构体的反应速度都快于反式：轴向与赤道氢的反应），分别得到1-三氟甲基九氟-烯和4-三氟甲基异构体。后者在500-600°F下通过氟化钠异构化为前者。1-CF3-烯经碱性高锰酸钾氧化得到六氟戊二酸。
• Polyfluorocycloalkenes. Part XIX. Some reactions and compounds from 1,2-bis(trifluoromethyl)octafluorocyclohexene
  作者：David Collins、Robert Stephens、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81941-7

  日期：1986.7

  back (A). Fluorination of compounds (C) and (B) afforded cis and trans 1H-1,2-bis(trifluoromethyl)nonafluorocyclohexane (J and H respectively). Both (H) and (J) were dehydrofluorinated to give olefin (A) exclusively, i.e. fluorine was lost preferentially from the tertiary →CF group. Ammonia and (A) gave 1,3-diamino-2-cyano-3-trifluoromethylhexafluorocyctohexene (K). Some hydro-polyfluoro-cyclohexanes

  标题化合物（A）得到二氯加合物（D），其与氢化铝锂产生复杂的混合物，从其中分离出痕量的反式1H，2H- 1、2-双（三氟甲基）八氟环己烷（E）。烯烃（A）的催化氢化得到顺式1H，2H-1,2-双（三氟甲基）八氟环己烷（C）和少量的6H-1,6-双（三氟甲基）七氟环己烯（B）。用钾水溶液将顺式二氢化物（C）脱氟化氢得到烯烃（B）和2,3-双（三氟甲基）六氟环己-1,3-二烯（G）：（G）被氟化钴（III）氟化（一种）。化合物（C）和（B）的氟化得到顺式和反式1H-1,2-双（三氟甲基）九氟环己烷（分别为J和H）。（H）和（J）都被脱氟化氢，仅得到烯烃（A），即氟优先从叔→CF基团中损失掉。氨和（A）得到1，3-二氨基-2-氰基-3-三氟甲基六氟环己烯（K）。一些氢-聚氟-环己烷在氘化氢存在下的脱氟化氢过程中吸收了少量的氘，但是没有观察到立体异构体对的相互转化。
• ALSOP, D. J.;BURDON, J.;CARTER, P. A.;PATRICK, C. R.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 3, 305-316
  作者：ALSOP, D. J.、BURDON, J.、CARTER, P. A.、PATRICK, C. R.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• AVRAMENKO, A. A.;BARDIN, V. V.;FURIN, G. G.;KARELIN, A. I.;KRASILNIKOV, V+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, 1443-1448
  作者：AVRAMENKO, A. A.、BARDIN, V. V.、FURIN, G. G.、KARELIN, A. I.、KRASILNIKOV, V+

  DOI：——

  日期：——