3-[2-oxo-3-(phenylamino)pyridin-1(2H)-yl]propanoic acid | 1624283-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-oxo-3-(phenylamino)pyridin-1(2H)-yl]propanoic acid
• CAS: 1624283-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: BCTQSKQWBPTCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR,3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,8,8-三甲基-alpha-(2-甲基丙基)-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-甲胺 2,2,2-三氟乙酸盐 、 3-[2-oxo-3-(phenylamino)pyridin-1(2H)-yl]propanoic acid 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-(3-methyl-1-(3-(2-oxo-3-(phenylamino)pyridin-1(2H)-yl)propanamido)butyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  以20S蛋白酶体为抗癌剂的新型含硼酸选择性肽模拟物的开发

  摘要：

  本文描述了拟肽样硼酸盐作为20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估，20S蛋白酶体是治疗多发性骨髓瘤的有效靶点。合成的化合物对20S蛋白酶体的ChT-L活性表现出良好的抑制作用。在P2位置带有β-丙氨酸残基的化合物活性最高，即3-乙基苯氨基和4-甲氧基苯基氨基（R）-1- {3- [4-（取代）-2--2-氧代吡啶-1（2 H）-基]丙酰胺基} -3-甲基丁基硼酸（分别为3 c和3 d），这些衍生物的抑制常数（K i）为17和20 n M， 分别。此外，它们共抑制交谷氨酰肽水解酶的活性（图3c，ķ我= 2.57μ中号; 3 d，ķ我= 3.81μ中号）。没有记录到对牛胰α-胰凝乳蛋白酶的抑制作用，因此证实了对靶酶的选择性。3 c和相关抑制剂对接研究到酵母蛋白酶体揭示了特异性的结构基础。在美国国家癌症研究所进行了针对60种人类肿瘤细胞系的生长抑制作用评估。在选定的化合物中，3 c显示出50％的生长抑制（GI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402075
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 3-[2-oxo-3-(phenylamino)pyridin-1(2H)-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以20S蛋白酶体为抗癌剂的新型含硼酸选择性肽模拟物的开发

  摘要：

  本文描述了拟肽样硼酸盐作为20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估，20S蛋白酶体是治疗多发性骨髓瘤的有效靶点。合成的化合物对20S蛋白酶体的ChT-L活性表现出良好的抑制作用。在P2位置带有β-丙氨酸残基的化合物活性最高，即3-乙基苯氨基和4-甲氧基苯基氨基（R）-1- {3- [4-（取代）-2--2-氧代吡啶-1（2 H）-基]丙酰胺基} -3-甲基丁基硼酸（分别为3 c和3 d），这些衍生物的抑制常数（K i）为17和20 n M， 分别。此外，它们共抑制交谷氨酰肽水解酶的活性（图3c，ķ我= 2.57μ中号; 3 d，ķ我= 3.81μ中号）。没有记录到对牛胰α-胰凝乳蛋白酶的抑制作用，因此证实了对靶酶的选择性。3 c和相关抑制剂对接研究到酵母蛋白酶体揭示了特异性的结构基础。在美国国家癌症研究所进行了针对60种人类肿瘤细胞系的生长抑制作用评估。在选定的化合物中，3 c显示出50％的生长抑制（GI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402075