N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 143360-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 2-(hex-1-ynyl)trifluoroacetanilide；o-hexynyltrifluoroacetanilide；2,2,2-trifluoro-N-(2-hex-1-ynylphenyl)acetamide
• CAS: 143360-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: SKDKPSNIZPRZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(2-butyl-1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Alken-1-one-2-yl)indoles through the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with cyclic α-iodoenones

  摘要：

  alpha-Iodoenones can be efficiently employed as organic electrophiles in the Pd-catalyzed synthesis of 2, 3-disubstituted indoles from 2-alkynyltrifluoroacetanilides. Best results were obtained using the weak ligand As(Ph)(3). The methodology reported provides an efficient entry to indoles bearing a 2-alkenon-2-yl moiety linked in the 3-position, that possesses a scarcely reported substitution pattern. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.096
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 、 1-己炔 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的2-催化取代的3-acylindoles

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80766-3

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jiaji Zhao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33435f

  日期：——

  A base-controlled synthesis of 2-substituted secondary and tertiary 1H-indole-3-carboxamides through PdCl2-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature using O2 in air as the sole oxidant of the palladium catalyst.

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• Cyclic <i>Anti</i>-Azacarboxylation of 2-Alkynylanilines with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Suhua Li、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00884

  日期：2016.6.3

  compounds for the synthesis of many biologically active compounds, efficiently under 1 atm of CO2. The readily available nature of the different starting materials and tolerance of various functional groups provide vast opportunities for the efficient construction of diversified libraries for bioactive compounds listed in Figure 1. As an example, this methodology has been applied to the synthesis of Lotronex

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。
• Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation for the Stereoselective Synthesis of 3-Alkylidene-2-indolinones
  作者：Bukeyan Miao、Yangguangyan Zheng、Penglin Wu、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700086

  日期：2017.5.17

  hydrocarboxylation of 2‐alkynylanilines under very mild conditions has been developed to afford (E)‐[2‐(o‐aminophenyl)]acrylic acids, which could easily be converted to (E)‐3‐alkylidene‐2‐indolinones with important potential bioactivity. The stereoselective syntheses of two biologically active molecules, (E)‐3‐benzylidene‐2‐indolinone (chemo‐preventive potential in inducing NQO1 activity) and (E)‐3‐(3‐m

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-3-carboxamidines through a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction Involving Isocyanide Insertion as a Key Step
  作者：Ziwei Hu、Jian Wang、Dongdong Liang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201300532

  日期：2013.11.11

  AbstractA three‐component reaction involving isocyanides, o‐alkynyltrifluoroacetanilides, and amines for the efficient synthesis of 2‐substituted 1H‐indole‐3‐carboxamidines has been developed. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes activated by isocyanide‐ligated palladium(II) species. Dioxygen acts as the sole oxidant to regenerate the active palladium(II) species.magnified image