1,2,6,7,8,9-hexahydropyrrolo<3,2,1-jk>carbazole | 53709-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,6,7,8,9-hexahydropyrrolo<3,2,1-jk>carbazole
• 英文别名: 4,5,7,8,9,10-hexahydro-pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole；4,5,7,8,9,10-Hexahydro-pyrrolo[3,2,1-jk]carbazol；4,5,7,8,9,10-Hexahydropyrrolo<3.2.1-jh>carbazol；8-Azatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(14),2(7),11(15),12-tetraene
• CAS: 53709-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: AAJVWVFRDRQZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-170 °C
• 沸点：
  384.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,7,8,9-hexahydropyrrolo<3,2,1-jk>carbazole 在 硫酸 作用下， 反应 1.08h， 生成 2-(N-acetylindolin-7-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第72部分。与1,2,6,7,8,9-六氢吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑的乙炔二羧酸二甲酯

  摘要：

  1,2,6,7,8,9-六氢吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑与乙酰二羧酸二甲酯在乙酸水溶液中反应得到四种复杂的产物，其结构与其13 C nmr及其他光谱有关。将咔唑作为烯胺水解为相应的氨基酮，并检查了后者与炔属酯的反应。结论是乙炔首先攻击5b位置的咔唑，然后开环成氨基酮，然后转化为复杂产物。讨论了环己酮的分子内脱氢成烯胺残基的环己二烯基，该烯胺残基本身转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/p19800000535
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,2,6,7,8,9-hexahydropyrrolo<3,2,1-jk>carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究：（+）-Nodulisporic酸A和B的第二代合成策略的发展。

  摘要：

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。

  DOI：

  10.1021/jo062423a

文献信息

• A New Modular Indole Synthesis. Construction of the Highly Strained CDEF Parent Tetracycle of Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu

  DOI：10.1021/ol0606536

  日期：2006.5.1

  Construction of the highly strained CDEF parent tetracycle, a structural motif found only in the potent ectoparasiticidal agents (+)-nodulisporic acids A and B and related congeners, has been achieved via a new modular indole synthesis, exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald-Hartwig union/cyclization tactic. The new indole synthesis holds the promise of rapid assembly of diverse, highly substituted indoles possessing uncommon substitution patterns.
• Letcher, Roy M.; Choi, Michael C. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 5, p. 1262 - 1275
  作者：Letcher, Roy M.、Choi, Michael C. K.

  DOI：——

  日期：——
• Kost et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3820,3822; engl. Ausg. S. 3782, 3784
  作者：Kost et al.

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; LETCHER R. M.; PROCTER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 535-539
  作者：ACHESON R. M.、 LETCHER R. M.、 PROCTER G.

  DOI：——

  日期：——
• BALLEY S.; BARDRY P. A.; SCOTT P. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 10, 2387-2392
  作者：BALLEY S.、 BARDRY P. A.、 SCOTT P. W.

  DOI：——

  日期：——