3-bromo-N-phenylpyridin-2-amine | 54904-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-phenylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-anilino-3-bromopyridine
• CAS: 54904-02-8
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• mdl: MFCD12828178
• 分子量: 249.11
• InChiKey: ZBEQUCPZBWLXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-phenylpyridin-2-amine 在 C₂₆H₃₅P 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Effect of the position of nitrogen in pyridoindole on photophysical properties and device performances of α-, β-, γ-carboline based high triplet energy host materials for deep blue devices

  摘要：

  研究人员合成了吡啶吲哚单元不同位置含氮的三种咔啉衍生物，并研究了氮的位置对光物理性质和器件性能的影响。δ-咔啉能有效获得高三重能并稳定能级，而δ-±-咔啉在量子效率方面优于其他咔啉。然而，δ-咔啉不能稳定 LUMO 电平，获得的量子效率较低。

  DOI：

  10.1039/c3cc42131g
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢氧化钾 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-bromo-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b

文献信息

• 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20180044695A

  公开（公告）日：2018-05-03

  본 발명은, 하기 화학식으로 표시되며 열적 안정성과 삼중항 에너지가 높고 정공 이동도가 우수한 유기 화합물을 제공한다. 이와 같은 유기 화합물이 정공 수송층 및/또는 P형 전하 생성층에 이용되는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치는 구동 전압, 발광 효율 및 수명에서 장점을 갖는다.

  本发明提供了一种以以下化学式表示的有机化合物，其具有高热稳定性、高三重态能量和优异的载流子迁移率。这种有机化合物在有机发光二极管和有机发光显示器中被用作正载流子传输层和/或P型电荷生成层，具有在驱动电压、发光效率和寿命方面的优点。
• One-Pot Synthesis of α-Carbolines via Sequential Palladium-Catalyzed Aryl Amination and Intramolecular Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Philip Petrou、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo802776m

  日期：2009.4.17

  A one-pot synthesis of α-carbolines via a palladium-catalyzed aryl amination followed by intramolecular arylation is described. 2,3-Dichloro- and 2,3-dibromopyridines have been shown to react with readily available anilines to obtain various substituted α-carbolines in moderate to excellent yields.

  描述了通过钯催化的芳基胺化然后分子内芳基化的一锅法合成α-咔啉。已经表明2，3-二氯和2，3-二溴吡啶与容易获得的苯胺反应，以中等至优异的产率获得各种取代的α-咔啉。
• Inverting Conventional Chemoselectivity in Pd-Catalyzed Amine Arylations with Multiply Halogenated Pyridines
  作者：Mitchell H. Keylor、Zachary L. Niemeyer、Matthew S. Sigman、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/jacs.7b05409

  日期：2017.8.9

  A new catalyst system capable of selective chloride functionalization in the Pd-catalyzed amination of 3,2- and 5,2- Br/Cl-pyridines is reported. A reaction optimization strategy employing ligand parametrization led to the identification of 1,1′-bis[bis(dimethylamino)phosphino]ferrocene “DMAPF”, a readily available yet previously unutilized diphosphine, as a uniquely effective ligand for this transformation

  报道了一种能够在Pd催化的3,2-和5,2- Br / Cl-吡啶的胺化反应中实现选择性氯化物官能化的新型催化剂体系。利用配体参数化的反应优化策略导致鉴定出1,1'-双[双（二（二甲基氨基）膦基]二茂铁“ DMAPF”，一种易于获得但尚未使用的二膦，作为该转化的独特有效配体。
• [EN] PIPERIDINYLCARBAZOLE AS ANTIMALARIAL<br/>[FR] PIPÉRIDINYLCARBAZOLE COMME ANTIPALUDIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014108168A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases. Formula (I) wherein R3, R4, X and Y have the meaning given in claim 1.

  本发明提供了化合物的公式（I），用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病和神经退行性疾病。公式（I）中R3、R4、X和Y的含义如权利要求书中所述。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Amino-<i>o</i>-halopyridines via N-Arylation/Sonogashira/Cyclization Reaction
  作者：Sara I. Purificação、Marina J. D. Pires、Rafael Rippel、A. Sofia Santos、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02403

  日期：2017.10.6

  A direct synthesis of several 1,2-disubstituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles from available amino-o-halopyridines is described. This procedure involves a palladium-catalyzed N-arylation followed by a Sonogashira reaction and subsequent cyclization in a one-pot manner, exhibiting a wide scope and compatibility with electron-withdrawing and electron-donating groups. The strategy represents an advancement

  若干直接合成1,2-二取代的4-，5-，6-，从可用氨基和7-氮杂吲哚ö -halopyridines进行说明。该方法涉及钯催化的N-芳基化，然后进行Sonogashira反应，随后以一锅法进行环化，表现出广泛的范围并且与吸电子和供电子基团相容。该策略代表了直接向1,2-二取代的吲哚吲哚类化合物迈进的吲哚化学的进步，同时避免了受阻的2-取代的吲哚类化合物的复杂N-芳基化和中间体的困难纯化步骤。