菲-9-基(苯基)甲酮 | 6453-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 菲-9-基(苯基)甲酮
• 英文名称: 9-benzoylphenanthrene
• 英文别名: phenanthren-9-yl(phenyl)methanone；(Phenanthren-9-YL)(phenyl)methanone
• CAS: 6453-95-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: HSYAOSMSNZEFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲-9-基(苯基)甲酮 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 benzo[fg]naphthacen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Gretschkin, 1955, # 2, p. 31,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,9H-phenanthren-9-ide,bromide 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 菲-9-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Phenanthrene Derivatives. I. Reactions of 9-Phenanthrylmagnesium Bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01321a039

文献信息

• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。
• Anionic polymerisation of phosphaalkenes bearing polyaromatic chromophores: phosphine polymers showing “turn-on” emission selectively with peroxide
  作者：Benjamin W. Rawe、Cindy P. Chun、Derek P. Gates

  DOI：10.1039/c4sc02133a

  日期：——

  respectively) to afford poly(methylenephosphine)s (PMPs: 2a: Mn = 15 100 Da, PDI = 1.14; 2b: Mn = 17 500 Da; PDI = 1.39). Detailed NMR spectroscopic analysis of polymer 2a revealed that its microstructure is primarily composed of [P(CHPhNaph)–(4,6-Me2C6H2)–2-CH2]n units rather than the expected [P(Mes)–CPh2]n. Functional polymer 2a was oxidised to the phosphine oxide 2a·O or phosphine sulfide 2a·S, and coordinated

  报道了三个带有C-芳基发色团的新的磷烯烃，MesP CPh（Ar）（1a：Ar = 1-萘基，1b：9-菲基，1c：5-二苯并亚戊烯基； Mes = 2,4,6-三甲基苯基）。通过多核NMR光谱（1 H，13 C，31 P），X射线晶体学，质谱，UV /可见光谱和元素微分析（1b和1c）对每种磷烯烃进行表征。单体1a和1b使用引发的阴离子方法成功聚合（n -BuLi：分别为5和1.5 mol％），得到聚（亚甲基膦）（PMP：2a：M n＝ 15100Da，PDI ＝ 1.14；2b：M n＝ 17 500 Da；PDI = 1.39）。聚合物2a的详细NMR光谱分析表明，其微观结构主要由[P（CHPhNaph）–（4,6-Me 2 C 6 H 2）–2-CH 2 ] n单位组成，而不是预期的[P（Mes） –CPh 2 ] n。将功能性聚合物2a氧化为氧化膦2a ·O或硫化膦2a ·S，配位为硼烷，得到2a
• Iron-catalyzed tandem carbon–carbon/carbon–oxygen bond formation/aromatization of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbinols: a new approach to the synthesis of substituted phenanthrenes
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.073

  日期：2015.1

  An iron-catalyzed efficient synthesis of substituted phenanthrenes through tandem intramolecular C–C/C–O bond formations/aromatization of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbinols is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to 9,10-substituted phenanthrene in good to excellent yields. The present strategy involves tandem Fe(OTf)3-catalyzed generation of benzylic carbocation

  据报道，铁通过分子内串联的C–C / C–O键形成/ 2'-炔基-联苯-2-甲醇的芳香化反应有效地合成了取代的菲。该方法提供了一种新颖，高效且直接的途径，可以很好地获得9,10取代的菲。目前的策略涉及串联Fe（OTf）3催化的苄基碳正离子化，炔烃的6- exo - dig环化，碳-氧键的形成以及一锅中的芳构化步骤。
• Synthesis of Substituted Phenanthrene by Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo301371n

  日期：2012.10.5

  An efficient synthesis of functionalized phenanthrenes has been developed for the first time involving an iron(III)-catalyzed intramolecular coupling of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbaldehydes. A broad range of functionalized phenanthrene derivatives could be obtained in the present method in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This transformation can also be applied to the synthesis

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。
• Charge delocalization from cationic substituents into phenanthrene: variation in response among regioisomeric carbocations and carboxonium ions
  作者：Kenneth K. Laali、Sandro Hollenstein

  DOI：10.1039/a707423i

  日期：——

  In an effort to assess charge delocalization and stabilities, a series of regioisomeric PAH–C+R2 carbocations (PAH = phenanthrene; R = Me, Ph) were generated from their alcohols by ionization with FSO3H/SO2ClF. Model carboxonium ions were also generated by O-protonation of the isomeric acetyl- and benzoyl-phenanthrenes with FSO3H/SO2ClF. The delocalization paths and the arenium ion character in the resulting carbocations and carboxonium ions are evaluated via low temperature NMR studies; conformational aspects in the carboxonium ions are also addressed. The resulting cations may serve as models for epoxide ring opening in biologically active dihydro diols of several classes of PAHs for which the diol epoxide activation path is believed to be significant in cancer induction.

  为了评估电荷的去局域化和稳定性，生成了一系列区域异构的PAH–C+R2碳正离子（PAH = 苯并蒽；R = 甲基，苯基），通过用FSO3H/SO2ClF对其醇进行电离。模型羧鎓离子则通过对异构的乙酰-和苯甲酰-苯并蒽进行O质子化而生成，同样使用FSO3H/SO2ClF。通过低温NMR研究评估了生成的碳正离子和羧鎓离子的去局域化路径和芳香离子特征；还讨论了羧鎓离子中的构象方面。这些生成的阳离子可以作为多种PAH类生物活性二醇中环氧化物开环反应的模型，这些二醇的环氧化物激活路径被认为在癌症诱导中具有重要意义。