4-(4-Phenyl-phenyl)-but-3-en-2-one | 32979-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Phenyl-phenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-en-2-one；trans-4-(4'-biphenylyl)-3-buten-2-one；4-(p-biphenylyl)-trans-3-buten-2-one；(E)-4-(biphenyl-4-yl)but-3-en-2-one；4-4'-biphenylylbut-3-en-2-one；4-(4-biphenylyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(4-Biphenylyl)-3-buten-2-on [German]；(E)-4-(4-phenylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 32979-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WOYQFGGEPKZWQM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Phenyl-phenyl)-but-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N1-((1-(4-(4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)thiazol-2-yl)-3-(2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)ethane-1,2-diaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  婴儿利什曼原虫Trypanothione还原酶非肽二聚抑制剂中的吡咯并嘧啶对咪唑-苯基-噻唑支架。

  摘要：

  小分子破坏必需的寡聚酶的蛋白质-蛋白质相互作用代表了一项重大挑战。我们最近报道了一些来自利什曼原虫锥虫二硫键还原酶（Li-TryR）的同型二聚体界面中存在的α-螺旋区域的线性和环状肽，对这种基本酶的二聚化和氧化还原活性均显示出强效作用。在这里，我们描述了使用蛋白质组学方法设计非肽类小分子Li-TryR二聚化干扰物的第一步。吡咯并嘧啶和5-6-5咪唑-苯基-噻唑α-螺旋类似物支架均用可模拟线性肽原型（PKIIQSVGIS-Nle-K）的三个关键残基（K，Q和I）的取代基修饰。 -Nle）。需要对先前描述的合成方法进行广泛的优化。合成了15个带有不同疏水烷基和芳族取代基的化合物的库。基于咪唑-苯基-噻唑的类似物在抑制酶并杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫方面均优于吡咯并嘧啶类衍生物。活性最高的咪唑-苯基-噻唑化合物3e和3f抑制Li-TryR，并在类似于肽原型所需的低微摩尔浓度下阻止寄生虫

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00355
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-Phenyl-phenyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双功能二胺有机催化剂使硝基烯烃向烯类的不对称交叉共轭加成反应

  摘要：

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002961

文献信息

• Asymmetric 1,2-Reduction of Enones with Potassium Borohydride Catalyzed by Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide–Scandium(III) Complexes
  作者：Peng He、Xiaohua Liu、Haifeng Zheng、Wei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol302430h

  日期：2012.10.5

  The first catalytic enantioselective 1,2-reduction of enones with 0.45 mol equiv potassium borohydride solution catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–Sc(III) complex catalyst was accomplished under mild reaction conditions. A number of optically active allylic alcohols were obtained in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with nearly quantitative yields.

  在温和的反应条件下，用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化剂催化的0.45摩尔当量硼氢化钾溶液对烯酮的首次催化对映选择性1,2-还原。以接近定量的产率获得了许多具有良好至优异对映选择性（高达95％ee）的旋光烯丙基醇。
• Traceless sulfone linker cleavage triggered by ozonolysis: solid-phase synthesis of diverse α-β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yi-Fan Chang、Yi-Rui Jiang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.064

  日期：2008.1

  The highly efficient and convenient protocol to prepare diverse α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and acids via the parallel solid-phase synthesis is developed. The key sulfone linker cleavage strategy is performed by ozonolysis to generate a carbonyl moiety followed by base-mediated polymer-bound sulfinate elimination to release our desired molecules from the resin. All α,β-unsaturated carbonyl compounds

  开发了一种通过平行固相合成制备各种α，β-不饱和醛，酮和酸的高效便捷方案。关键的砜接头裂解策略是通过臭氧分解产生羰基部分，然后进行碱介导的与聚合物结合的亚磺酸酯消除反应，从而从树脂中释放出所需的分子。所有α，β-不饱和羰基化合物均以良好的纯度和收率制备，无需进一步纯化。
• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。
• A General Organocatalytic Enantioselective Malonate Addition to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Veit Wascholowski、Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200800673

  日期：2008.7.7

  A general enantioselective organocatalytic conjugate addition procedure of a variety of malonates to alpha,beta-unsaturated enone systems is presented. The reaction is efficiently catalysed by the pyrrolidinyl tetrazole catalyst 1. Cyclic, acyclic and aromatic enones can be used and the reaction with ethyl malonates 3 b provides the Michael addition products in high yields with good to excellent enantioselectivities

  提出了各种丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮体系的一般对映选择性有机催化共轭加成方法。该反应被吡咯烷基四唑催化剂1有效地催化。可以使用环状，无环和芳族烯酮，并且与丙二酸乙酯3b的反应以高收率提供了迈克尔加成产物，具有良好的至优异的对映选择性。由于仅使用1.5当量的丙二酸酯作为试剂，因此该反应易于规模化并且操作实用。此外，丙二酸酯加成产物可通过酶促或氢氧化钠介导的方法容易地单脱羧而不会损失对映体过量。
• Iridium(I)-Catalyzed Regioselective CH Activation and Hydrogen-Isotope Exchange of Non-aromatic Unsaturated Functionality
  作者：William J. Kerr、Richard J. Mudd、Laura C. Paterson、Jack A. Brown

  DOI：10.1002/chem.201405114

  日期：2014.11.3

  technology of increasing importance for the investigation of new CH activation and functionalization techniques, as well as in the construction of labelled molecules for use within both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report for the first time selective iridium‐catalyzed CH activation and hydrogen‐isotope exchange at the β‐position of unsaturated organic compounds. The use of our highly

  同位素标记是重要性日益增加的对于新的C调查的关键技术 ħ活化和官能化的技术，以及在两个有机合成和药物发现中使用标记的分子的构建。在此，我们首次报道了在不饱和有机化合物的β位上铱选择性催化CH活化和氢同位素交换。使用我们的高活性[Ir（cod）（IMes）（PPh 3）] [PF 6]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂，在温和的反应条件下，可以进行区域选择性β-活化，并标记一系列具有不同空间和电子性质的α，β-不饱和化合物。通过使用低含量的催化剂，这种新方法可在较短的反应时间内实现高水平的同位素掺入。