methyl 2-(m-chlorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate | 1370731-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(m-chlorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
• CAS: 1370731-55-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: YWNORGKXHJWPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(3-chlorobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到methyl 2-(m-chlorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 NBS 介导的 N-酰基氨基酸衍生物的氧化环化获得二和三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300421

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c2cc00081d

  日期：——

  The first palladium-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates with simple unactivated arenes through double C–H bond cleavage is realized. This protocol provided a straightforward access to diverse 5-arylsubstituted azole-4-carboxylic derivatives with good functional group tolerance.

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。