ethyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 55895-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 55895-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GRDSNVUGGUKPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氢氧化铵 、 水 、 氢气 、 fluorine 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 α-methyl-O-methyltyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助HOF·CH 3 CN配合物将天然氨基酸转化为α-烷基取代的氨基酸

  摘要：

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709450
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4'-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 ethyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• Amino acids and peptides—XIV
  作者：N. Takamura、T. Mizoguchi、K. Koga、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85070-8

  日期：1975.1

  Treatment of 16 α-amino acid esters with isoamyl nitrite in the presence of a small amount of organic acid in chloroform or benzene, followed by chromatographic purification on alumina was found to afford the corresponding α-substituted-α-diazo esters (1) in fairly good yields.

  在少量有机酸存在的氯仿或苯中，用亚硝酸异戊酯处理16种α-氨基酸酯，然后在氧化铝上进行色谱纯化，得到相应的α-取代-α-重氮酯（1）。相当不错的产量。
• N-substituted monomers and polymers
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US08008528B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  Biocompatible, bioresorbable polymers comprising a plurality of monomeric repeating units containing an amide group, wherein said amide groups are N-substituted and the N-substituent and degree of N-substitution are effective to lower the melt viscosity, the solution viscosity, or both, compared to the same polymer without N-substitution.

  生物相容性、可生物降解的聚合物，包含多个含有酰胺基团的单体重复单元，其中所述酰胺基团为N-取代基，且N-取代基和N-取代度对比未经N-取代的相同聚合物，其熔融粘度、溶液粘度或两者均有效降低。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE (S OR R)-ALPHA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE (R OR S)-ALPHA-AMINO ACID ESTER
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20090042260A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention discloses a process for preparing an optically active (S or R)-α-amino acid represented by the formula (II): wherein R represents an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, heteroarylalkyl group, aryl group or heteroaryl group, each of which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, and an optically active (R or S)-α-amino acid ester represented by the formula (III): wherein R 1 represents an alkyl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, provided that it has an opposite absolute configuration to that of the compound of the formula (II), which comprises selectively reacting water with one of enantiomers of an α-amino acid ester which is a racemic mixture and represented by the formula (I): wherein R and R 1 have the same meanings as defined above, in the presence of a lipase or a protease in an organic solvent.

  本发明揭示了一种制备光学活性（S或R）-α-氨基酸的方法，其表示为式（II）：其中R表示烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基烷基，杂芳基烷基，芳基或杂芳基，每个基团都可以有取代基，而*表示不对称碳原子；以及光学活性（R或S）-α-氨基酸酯，其表示为式（III）：其中R1表示烷基，可以有取代基，而*表示不对称碳原子，前提是它的绝对构型与式（II）的化合物相反；所述方法包括在有机溶剂中，在脂肪酶或蛋白酶的存在下，选择性地将水与由式（I）表示的混合的α-氨基酸酯的对映体之一反应，其中R和R1的含义如上所定义。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE (S OR R)-a-AMINO ACID OR OPTICALLY ACTIVE (S OR R)-a -AMINO ACID ESTER
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1942193A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The present invention discloses a process for preparing an optically active (S or R)-α-amino acid represented by the formula (II): wherein R represents an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, heteroarylalkyl group, aryl group or heteroaryl group, each of which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, and an optically active (R or S)-α-amino acid ester represented by the formula (III): wherein R1 represents an alkyl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, provided that it has an opposite absolute configuration to that of the compound of the formula (II), which comprises selectively reacting water with one of enantiomers of an α-amino acid ester which is a racemic mixture and represented by the formula (I): wherein R and R1 have the same meanings as defined above, in the presence of a lipase or a protease in an organic solvent.

  本发明公开了一种制备由式（II）代表的光学活性（S 或 R）-α-氨基酸的工艺： 其中 R 代表烷基、烯基、炔基、环烷基、芳烷基、杂芳烷基、芳基或杂芳基，每个基团可以有一个或多个取代基，* 代表不对称碳原子、 以及由式（III）代表的光学活性（R 或 S）-α-氨基酸酯： 其中 R1 代表一个烷基，该烷基可以有一个或多个取代基，* 代表一个不对称碳原子，但其绝对构型必须与式 (II) 所示化合物的绝对构型相反、 其中包括选择性地使水与α-氨基酸酯的对映体之一反应，α-氨基酸酯是外消旋混合物，由式（I）表示： 其中 R 和 R1 的含义与上述定义相同、 在脂肪酶或蛋白酶存在下，在有机溶剂中进行。

表征谱图