dimethyl (1R,3S,4S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylate | 845870-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: dimethyl (1R,3S,4S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylate
• CAS: 845870-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: OBOPQSIGGSCTEL-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,3S,4S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylate 在 10% palladium on activated charcoal 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-(((2R,3S,4S,5S,6S)-6-(2-aminoethoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-5-(((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of microbial infections

  摘要：

  本发明适用于医学领域，特别是涉及用于治疗和/或预防HIV，埃博拉，登革热，丙型肝炎，SARS或结核感染的新化合物。

  公开号：

  EP2289904A1

文献信息

• Synthesis of non glycosidic nucleobase-sugar mimetics
  作者：Wilfried Hatton、Daniela Arosio、Marco Re、Daniele Giudici、Anna Bernardi、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/j.crci.2009.11.004

  日期：2010.10

  Résumé Biologically active organic molecules acting as nucleoside mimics are frequently encountered in pharmaceutical research. They are either synthetic heterocycles, which miss the sugar-derived interactions with the active site of the nucleoside-binding protein, or natural products containing a glycosidic linkage, which may cause bioavailability and metabolic stability problems. We report here the concept of synthetic full nucleoside mimics, including both a N-containing nucleobase-like portion and a sugar-like moiety, where the latter consists of 5- and 6-membered carbacycles connected by a more stable and drug-like CN bond to the nucleobase mimic. Compounds 14, 16 (indolinones), 21 and 23 (benzimidazolones) have been prepared as model compounds. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 作为核苷模拟物的生物活性有机分子在药物研究中经常遇到。它们要么是合成的杂环，无法与核苷结合蛋白的活性位点发生糖源性相互作用；要么是含有糖苷键的天然产物，可能会导致生物利用度和代谢稳定性问题。我们在此报告合成全核苷模拟物的概念，其中包括一个含 N 的类核糖基部分和一个类糖分子，后者由 5 元和 6 元碳环组成，通过更稳定和类似药物的 CN 键与类核糖基模拟物连接。已制备出化合物 14、16（吲哚啉酮类）、21 和 23（苯并咪唑酮类）作为模型化合物。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• [EN] INHIBITORS OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2011000721A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention finds application in the field of medicine and, in particular, it relates to new compounds for the treatment and/or prevention of HIV; Ebola, Dengue, Hepatitis C, SARS or tuberculosis infections.

  本发明适用于医学领域，特别是涉及用于治疗和/或预防HIV、埃博拉、登革热、丙型肝炎、SARS或结核感染的新化合物。