3-(1H-indol-1-yl)benzonitrile | 25699-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1H-indol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-m-Cyanophenylindol；3-indol-1-yl-benzonitrile；3-(1-indolyl)benzonitrile；1-(3-cyanophenyl)-indole；3-Indol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 25699-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: JWOXRBIYGNTCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-1-yl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-aminomethylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-（1-吲哚基）苄胺：一类新的止痛药。

  摘要：

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00379a014
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-氟苯腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(1H-indol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（1-吲哚基）苄胺：一类新的止痛药。

  摘要：

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00379a014

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Amination of Aryl Nitriles for Accessing Diarylamines through C−CN Bond Activation
  作者：Ke Wu、Qiang Rong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100641

  日期：2021.10.19

  A nickel-catalyzed amination to access diarylamines has been developed through C−CN bond activation of aryl nitriles with anilines. In this developed catalytic protocol, various aromatic and heteroaromatic nitriles could be utilized as the electrophiles to couple with substituted anilines. A diversity of diarylamines were obtained in 15–95% yields.

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。
• A convenient synthesis of bisindolyl- and indolylaryl maleic anhydrides
  作者：Peter D. Davis、Rino A. Bit、Stephen A. Hurst

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80226-c

  日期：1990.1

  The reaction of indolyl-3-glyoxylyl chlorides, easily prepared from the corresponding indoles, with arylacetic acids provides indolylaryl maleic anhydrides including bisindolyl rnaleic anhydrides.

  可以容易地从相应的吲哚制备的吲哚基-3-乙二酰氯与芳基丙烯酸的反应提供了吲哚基芳基马来酸酐，包括双吲哚基萘二酸酐。
• 1-(Aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04448784A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  The invention relates to 1-(aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)indoles and indolines of the formula: ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and acyl of the formula ##STR2## where R.sub.3 is lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, phenyl of the formula ##STR3## and Ar lower alkyl of the formula ##STR4## X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, Ar lower alkoxy of the formula ##STR5## m and p are independently integers of 0 and 1 and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及1-(氨基烷基苯基和氨基烷基苄基)吲哚和吲哚啉的化学结构，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，是氢、较低烷基、环烷基和酰的化学结构，其中R.sub.3是较低烷基、较低烷氧基、环烷基、苯基和Ar较低烷基的化学结构，Ar是较低烷基的化学结构，X是氢、卤素、较低烷氧基、Ar较低烷氧基的化学结构，m和p是独立的0和1的整数，以及其药用可接受酸盐。
• 1-(Aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04532333A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  The invention relates to 1-(aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)indoles and indolines of the formula: ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and acyl of the formula ##STR2## where R.sub.3 is lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, phenyl of the formula ##STR3## and Ar lower alkyl of the formula -lower alkylene ##STR4## X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, Ar lower alkoxy of the formula ##STR5## lower alkylene --O--; m and p are independently integers of 0 and 1 and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及1-(氨基烷基苯基和氨基烷基苄基)吲哚和吲哚啉的公式：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、低烷基、环烷基和公式##STR2##的酰基，其中R.sub.3是低烷基、低烷氧基、环烷基、公式##STR3##的苯基和公式-lower alkylene ##STR4##的Ar低烷基；X是氢、卤素、低烷氧基、Ar低烷氧基的公式##STR5##、低烷基-氧-；m和p是独立的0和1的整数，以及其药学上可接受的酸加合盐。
• 1-(Aminoalkylphenyl and Aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0159376A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  The invention relates to 1-(aminoalkylphenyl)- and 1-aminoalkylbenzyl)indoles and -indolines of the formula: where R, and R2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and acyl of the formula where R3 is lower alkyl, lower alkoxv, cycloalkyl, phenyl of the formula and Ar lower alkyl of the formula -lower alkylene X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, Ar lower alkoxy of the formula lower alkylene -0-; m and p are independently integers of 0 and 1 and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, a process for their preparation and their use as analgesics.

  本发明涉及式中的 1-(氨基烷基苯基)-和 1-氨基烷基苄基)吲哚和-吲哚啉： 式中R和R2相同或不同，且为氢、低级烷基、环烷基和酰基 其中 R3 是式中的低级烷基、低级烷氧基、环烷基、苯基 和 Ar 式中的低级烷基-低级亚烷基 X 是氢、卤素、低级烷氧基、式中的 Ar 低级烷氧基 m和p独立地为0和1的整数，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、它们的制备方法和它们作为镇痛剂的用途。