3-(1H-indol-1-yl)benzonitrile | 25699-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1H-indol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-m-Cyanophenylindol；3-indol-1-yl-benzonitrile；3-(1-indolyl)benzonitrile；1-(3-cyanophenyl)-indole；3-Indol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 25699-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: JWOXRBIYGNTCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-1-yl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-aminomethylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-（1-吲哚基）苄胺：一类新的止痛药。

  摘要：

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00379a014
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-氟苯腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(1H-indol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（1-吲哚基）苄胺：一类新的止痛药。

  摘要：

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00379a014

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Amination of Aryl Nitriles for Accessing Diarylamines through C−CN Bond Activation
  作者：Ke Wu、Qiang Rong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100641

  日期：2021.10.19

  A nickel-catalyzed amination to access diarylamines has been developed through C−CN bond activation of aryl nitriles with anilines. In this developed catalytic protocol, various aromatic and heteroaromatic nitriles could be utilized as the electrophiles to couple with substituted anilines. A diversity of diarylamines were obtained in 15–95% yields.

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。
• A novel and selective method for the N-arylation of indoles mediated by
  作者：William J. Smith、J.Scott Sawyer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02157-4

  日期：1996.1

  Indole was reacted with aryl electrophiles in the presence of 37% and catalytic 18-crown-6 in DMSO at 120 °C to give selectively 1-arylindoles in fair to excellent yield. Electrophiles containing electronically unfavorable substitution patterns or leaving groups, such as 3-chlorobenzonitrile, coupled effectively under the reaction conditions.

  吲哚在37％的存在下与芳基亲电试剂反应，并在120°C的DMSO中催化18-冠-6生成选择性的1-芳基吲哚，收率相当好。含有电子上不利的取代模式或离去基团（例如3-氯苄腈）的亲电试剂在反应条件下有效偶联。
• A convenient synthesis of bisindolyl- and indolylaryl maleic anhydrides
  作者：Peter D. Davis、Rino A. Bit、Stephen A. Hurst

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80226-c

  日期：1990.1

  The reaction of indolyl-3-glyoxylyl chlorides, easily prepared from the corresponding indoles, with arylacetic acids provides indolylaryl maleic anhydrides including bisindolyl rnaleic anhydrides.

  可以容易地从相应的吲哚制备的吲哚基-3-乙二酰氯与芳基丙烯酸的反应提供了吲哚基芳基马来酸酐，包括双吲哚基萘二酸酐。
• 1-(Aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04448784A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  The invention relates to 1-(aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)indoles and indolines of the formula: ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and acyl of the formula ##STR2## where R.sub.3 is lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, phenyl of the formula ##STR3## and Ar lower alkyl of the formula ##STR4## X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, Ar lower alkoxy of the formula ##STR5## m and p are independently integers of 0 and 1 and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及1-(氨基烷基苯基和氨基烷基苄基)吲哚和吲哚啉的化学结构，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，是氢、较低烷基、环烷基和酰的化学结构，其中R.sub.3是较低烷基、较低烷氧基、环烷基、苯基和Ar较低烷基的化学结构，Ar是较低烷基的化学结构，X是氢、卤素、较低烷氧基、Ar较低烷氧基的化学结构，m和p是独立的0和1的整数，以及其药用可接受酸盐。
• 1-(Aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04532333A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  The invention relates to 1-(aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)indoles and indolines of the formula: ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and acyl of the formula ##STR2## where R.sub.3 is lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, phenyl of the formula ##STR3## and Ar lower alkyl of the formula -lower alkylene ##STR4## X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, Ar lower alkoxy of the formula ##STR5## lower alkylene --O--; m and p are independently integers of 0 and 1 and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及1-(氨基烷基苯基和氨基烷基苄基)吲哚和吲哚啉的公式：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、低烷基、环烷基和公式##STR2##的酰基，其中R.sub.3是低烷基、低烷氧基、环烷基、公式##STR3##的苯基和公式-lower alkylene ##STR4##的Ar低烷基；X是氢、卤素、低烷氧基、Ar低烷氧基的公式##STR5##、低烷基-氧-；m和p是独立的0和1的整数，以及其药学上可接受的酸加合盐。