[2-(2-tert-butyl-6-methyl-phenoxy)-3-hydroxymethyl-phenyl]-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-tert-butyl-6-methyl-phenoxy)-3-hydroxymethyl-phenyl]-methanol
• 英文别名: [2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)-3-hydroxymethylphenyl]methanol；[2-(2-Tert-butyl-6-methylphenoxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol；[2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: LSGUDKUNBSRJRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-tert-butyl-6-methyl-phenoxy)-3-hydroxymethyl-phenyl]-methanol 在 18-冠醚-6 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diisopropylcarbamic acid {2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)-3-[(diisopropylcarbamoyloxy)methyl]phenyl}trimethylsilanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯导向的苄基锂化，用于二芳基醚阻转异构体的非对映选择性和对映选择性合成。

  摘要：

  通过在乙醚中使用 sec-BuLi-(-)-sparteine 络合物，可以对带有氨基甲酰氧基甲基的二芳基醚进行对映选择性和非对映选择性去对称。两个苄基位置之一的对映选择性去质子化导致具有约的阻转异构产物。80:20 呃; 亲电猝灭通常提供高达 97:3 dr 的官能化阻转异构体非对映异构体

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.156
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 六氯乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 [2-(2-tert-butyl-6-methyl-phenoxy)-3-hydroxymethyl-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  三组好，四组坏？邻位取代的二芳基醚中的阻转异构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601866

文献信息

• Biocatalytic Desymmetrization of an Atropisomer with both an Enantioselective Oxidase and Ketoreductases
  作者：Bo Yuan、Abigail Page、Christopher P. Worrall、Franck Escalettes、Simon C. Willies、Joseph J. W. McDouall、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201002580

  日期：2010.9.17

  aldehyde unit. The isomers were synthesized in enantiomerically enriched form by desymmetrizing atroposelective enzymatic oxidation (with a galactose oxidase (GOase) variant) or reduction (with a ketoreductase (KRED); see scheme).

  所有的道路都导致了…………阻转异构的二芳基醚，它们含有一个苄基羟基和一个醛单元。这些异构体是通过对偶选择酶催化氧化（使用半乳糖氧化酶（GOase）变体）或还原（使用酮还原酶（KRED）；参见方案）以对映异构体富集的形式合成的。