2-(2-(tert-butyl)-6-methylphenoxy)isophthalaldehyde | 914250-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(tert-butyl)-6-methylphenoxy)isophthalaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Tert-butyl-6-methylphenoxy)benzene-1,3-dicarbaldehyde；2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 914250-62-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: XNGZXBPQYFIAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-79 °C
• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(tert-butyl)-6-methylphenoxy)isophthalaldehyde 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 ketoreductase 124 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)-3-(hydroxymethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有对映选择性氧化酶和酮还原酶的阻转异构体的生物催化去对称化。

  摘要：

  所有的道路都导致了…………阻转异构的二芳基醚，它们含有一个苄基羟基和一个醛单元。这些异构体是通过对偶选择酶催化氧化（使用半乳糖氧化酶（GOase）变体）或还原（使用酮还原酶（KRED）；参见方案）以对映异构体富集的形式合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201002580
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-(tert-butyl)-6-methylphenoxy)isophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化阻转选择性转移氢化轴向手性二芳基醚的动态动力学拆分方法

  摘要：

  开发了一种动态动力学拆分方法，用于通过 Brønsted 酸催化二甲醛与苯胺的逆向选择性转移氢化 (ATH) 反应合成轴向手性二芳基醚。手性磷酸催化的动态动力学拆分策略为轴向手性二芳基醚的合成提供了模块化平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202216534

文献信息

• A Dynamic Kinetic Resolution Approach to Axially Chiral Diaryl Ethers by Catalytic Atroposelective Transfer Hydrogenation
  作者：Linlong Dai、Yuheng Liu、Qing Xu、Meifang Wang、Qiaohong Zhu、Peiyuan Yu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1002/anie.202216534

  日期：2023.2.6

  A dynamic kinetic resolution approach was developed for the synthesis of axially chiral diaryl ethers via a Brønsted acid catalyzed atroposelective transfer hydrogenation (ATH) reaction of dicarbaldehydes with anilines. The chiral phosphoric acid catalyzed dynamic kinetic resolution strategy has provided a modular platform for the synthesis of axially chiral diaryl ethers.

  开发了一种动态动力学拆分方法，用于通过 Brønsted 酸催化二甲醛与苯胺的逆向选择性转移氢化 (ATH) 反应合成轴向手性二芳基醚。手性磷酸催化的动态动力学拆分策略为轴向手性二芳基醚的合成提供了模块化平台。
• Enantioselective Synthesis of C−O Axially Chiral Diaryl Ethers by NHC‐Catalyzed Atroposelective Desymmetrization**
  作者：Sayan Shee、Sowmya Shree Ranganathappa、Mahesh S. Gadhave、Romin Gogoi、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.202311709

  日期：2023.12.21

  The atroposelective synthesis of C−O axially chiral diaryl ethers is demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective esterification of dialdehyde containing diaryl ethers. The reaction proceeds via a desymmetrization of isophthalaldehyde derivatives bearing prochiral dual C−O axis affording atropoisomeric diaryl ethers with broad scope under mild conditions.

  通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的含二醛二芳基醚的对映选择性酯化反应，证明了 CO 轴向手性二芳基醚的对映选择性合成。该反应通过带有前手性双 CO 轴的间苯二醛衍生物的去对称作用进行，在温和条件下提供具有广泛范围的阻转异构二芳基醚。
• Synthesis of axially chiral diaryl ethers <i>via</i> NHC-catalyzed atroposelective esterification
  作者：Yingtao Wu、Xin Guan、Huaqiu Zhao、Mingrui Li、Tianlong Liang、Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d3sc06444a

  日期：2024.3.20

  Axially chiral diaryl ethers bearing two potential axes find unique applications in bioactive molecules and catalysis. However, only very few catalytic methods have been developed to construct structurally diverse diaryl ethers. We herein describe an NHC-catalyzed atroposelective esterification of prochiral dialdehydes, leading to the construction of enantioenriched axially chiral diaryl ethers. Mechanistic

  具有两个潜在轴的轴向手性二芳基醚在生物活性分子和催化中具有独特的应用。然而，只有很少的催化方法被开发来构建结构多样的二芳基醚。我们在此描述了 NHC 催化的前手性二醛的间质选择性酯化，从而构建对映体富集的轴向手性二芳基醚。机理研究表明，通过过度功能化去除少量对映体，匹配的动力学分辨率在柔性双轴手性的挑战性手性诱导中发挥着重要作用。该方案具有条件温和、对映选择性优异、底物范围广、适用于后期功能化等特点，为轴向手性二芳基醚及其衍生物的合成提供了模块化平台。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers by <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Sequentially Desymmetric/Kinetic Resolution Process
  作者：Libo Li、Wenqing Ti、Tianshu Miao、Jiao Ma、Aijun Lin、Qian Chu、Shang Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02912

  日期：2024.3.15

  N-heterocyclic-carbene-catalyzed atroposelective synthesis of axially chiral diaryl ethers. Through a sequentially enantioselective desymmetric process and a kinetic resolution process, the products could be constructed in good yields with excellent enantiopurities. Both alcohols and phenols were compatible with this catalytic system. The axially chiral carboxylic acids derived from the esters were proven to be potential

  我们在此描述了轴向手性二芳基醚的N-杂环卡宾催化的逆向选择性合成。通过连续的对映选择性不对称过程和动力学拆分过程，可以以良好的产率构建具有优异对映体纯度的产品。醇和酚都与该催化体系相容。由酯衍生的轴向手性羧酸被证明是用于不对称合成的潜在手性配体，例如Rh(III)催化的对映选择性C-H官能化。
• 10.1021/acs.joc.4c00330
  作者：Liu, Yuheng、Yuan, Lutong、Dai, Linlong、Zhu, Qiaohong、Zhong, Guofu、Zeng, Xiaofei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00330

  日期：——

  remains considerable research to be carried out on the catalytic asymmetric synthesis of these axially chiral molecules. In this instance, we disclose an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed synthesis of axially chiral diaryl ethers via atroposelective esterification of dialdehyde-containing diaryl ethers. NHC desymmetrization produces axially chiral diaryl ether atropisomers with high yields and enantioselectivities

  二芳基醚相关支架的阻转异构化学型在天然活性化合物中普遍存在。然而，这些轴向手性分子的催化不对称合成仍有大量研究有待进行。在这种情况下，我们公开了通过含二醛的二芳基醚的天体选择性酯化来N-杂环卡宾（NHC）催化合成轴向手性二芳基醚。 NHC 去对称作用可在中等条件下产生高产率和对映选择性的轴向手性二芳基醚阻转异构体。手性二芳基醚化合物可以是具有生物活性的高官能化二芳基醚和用于不对称催化的手性配体的前体。