methyl 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl](2E)-propenoate | 1024024-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl](2E)-propenoate
• 英文别名: methyl (2E)-3-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl]propenoate；methyl (E)-3-[4-(4-fluorophenyl)-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]-6-propan-2-ylpyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1024024-26-7
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₄S
• 分子量: 407.466
• InChiKey: QGEOIYJZZFYPPF-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl](2E)-propenoate 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[4-(4-氟苯基)-5-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-6-(1-甲基乙基)-2-嘧啶基]-N-甲基-甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种(E)-3-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N- 甲基-N-甲磺酰胺基)嘧啶-5-基]丙烯醛的制 备方法

  摘要：

  本发明公开一种可作为瑞舒伐他汀钙中间体的(E)‑3‑[4‑(4‑氟苯基)‑6‑异丙基‑2‑(N‑甲基‑N‑甲磺酰胺基)嘧啶‑5‑基]丙烯醛的制备方法，包括：将式IV所示的4‑(4‑氟苯基)‑6‑异丙基‑2‑(N‑甲基‑N‑甲磺酰胺基)嘧啶‑5‑基‑甲醛与硫叶立德试剂在碱性条件下反应生成式III所示的环氧化物，然后在金属催化剂作用下还原生成式II化合物，接着由式II化合物反应生成产物。该方法工艺简便，成本低，避免了采用价格昂贵的催化剂，可有效减少副产物的生成，使得后处理简单、易于操作，且反应收率大大提高，更为适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN104744377B
• 作为产物：
  描述：

  在 一氧化碳 、 gold 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、933.25 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以89.6%的产率得到methyl 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl](2E)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  一种(E)-3-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N- 甲基-N-甲磺酰胺基)嘧啶-5-基]丙烯醛的制 备方法

  摘要：

  本发明公开一种可作为瑞舒伐他汀钙中间体的(E)‑3‑[4‑(4‑氟苯基)‑6‑异丙基‑2‑(N‑甲基‑N‑甲磺酰胺基)嘧啶‑5‑基]丙烯醛的制备方法，包括：将式IV所示的4‑(4‑氟苯基)‑6‑异丙基‑2‑(N‑甲基‑N‑甲磺酰胺基)嘧啶‑5‑基‑甲醛与硫叶立德试剂在碱性条件下反应生成式III所示的环氧化物，然后在金属催化剂作用下还原生成式II化合物，接着由式II化合物反应生成产物。该方法工艺简便，成本低，避免了采用价格昂贵的催化剂，可有效减少副产物的生成，使得后处理简单、易于操作，且反应收率大大提高，更为适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN104744377B

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM
  申请人：Dandala Ramesh

  公开号：US20100048899A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to an improved process for preparing Rosuvastatin calcium of Formula I.

  本发明涉及一种改进的制备化学式I的罗伴他汀钙的方法。
• 一种(E)-3-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N- 甲基-N-甲磺酰胺基)嘧啶-5-基]丙烯醛的合 成方法
  申请人：上海弈柯莱生物医药科技有限公司

  公开号：CN104744378B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开一种可作为瑞舒伐他汀钙中间体的(E)‑3‑[4‑(4‑氟苯基)‑6‑异丙基‑2‑(N‑甲基‑N‑甲磺酰胺基)嘧啶‑5‑基]丙烯醛的合成方法，包括：将式III化合物与取代磺酸酯或取代亚磺酸酯在金属试剂存在下反应，然后在消除试剂作用下生成式II化合物，进而转化成产物；式II中R选自‑CN、该方法工艺简便，成本低，避免了采用价格昂贵的催化剂，可有效减少副产物的生成，使得后处理简单、易于操作，且反应收率大大提高，更为适合大规模工业化生产。
• Process for preparing rosuvastatin calcium
  申请人：Aurobindo Pharma Ltd

  公开号：US08318933B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  The present invention relates to an improved process for preparing Rosuvastatin calcium of Formula I.

  本发明涉及一种改进的制备式I罗伊司他钙的方法。
• WO2008/72078
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8212034B2
  申请人：——

  公开号：US8212034B2

  公开（公告）日：2012-07-03