dimethyl 4,5-di(4'-bromophenyl)phthalate | 1315550-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,5-di(4'-bromophenyl)phthalate
• 英文别名: dimethyl 4,4''-dibromo-1,1':2',1''-terphenyl-4',5'-dicarboxylate；Dimethyl 4,5-bis(4-bromophenyl)benzene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 4,5-bis(4-bromophenyl)benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1315550-91-4
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 504.175
• InChiKey: QDDVYBDMEMCIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  538.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5-di(4'-bromophenyl)phthalate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到4,4''''-dimethoxy-1,1':2',1'';4''',1''''-quinquephenyl-4'',5''-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryl Derivatives by Using Ruthenium-Mediated [2+2+2] Cyclotrimerization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling as Key Steps

  摘要：

  功能化的二芳基衍生物是通过应用[2+2+2]环三聚反应，借助Grubbs第一代催化剂（G-I）制备的。三聚产物随后进行了铃木-宫浦交叉偶联反应，以生成高度功能化的二芳基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260009
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以207 mg的产率得到dimethyl 4,5-di(4'-bromophenyl)phthalate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的重氮偶联：形成烯烃和串联苯并环化的策略

  摘要：

  利用两个重氮底物之间微不足道的电子差异，已开发出一种金（I）催化的重氮化合物交叉偶联以提供四取代烯烃的方法。杂环卡宾衍生的金络合物是这种转变的最有效催化剂。基于该新策略，通过串联反应（包括重氮交叉偶联，6π电环化和氧化芳构化）实现了金（I）引发的苯环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201406712

文献信息

• One stone two birds: construction of polysubstituted benzenes from the same starting material and precatalyst by switching the active sites of catalyst with different additives
  作者：Chun Feng、Xin Wang、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc15835j

  日期：——

  Two different tetrasubstituted benzenes were selectively constructed from the same starting materials by tuning the active sites of the Grubbs second generation catalyst (GC-II) with CuI or AgOTf as the additive.

  两种不同的四取代苯类化合物是通过调节Grubbs第二代催化剂（GC-II）的活性位点，分别使用CuI或AgOTf作为添加剂，从相同的起始材料中选择性合成的。
• Synthesis of Biaryl Derivatives by Using Ruthenium-Mediated [2+2+2] Cyclotrimerization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Vittal Seema、Shaikh Mobin

  DOI：10.1055/s-0030-1260009

  日期：2011.5

  Functionalized biaryl derivatives have been prepared by applying [2+2+2] cyclotrimerization with the aid of Grubbs’ first-generation catalyst (G-I). The trimerized products were subjected to the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction sequence to generate highly functionalized biaryl derivatives.

  功能化的二芳基衍生物是通过应用[2+2+2]环三聚反应，借助Grubbs第一代催化剂（G-I）制备的。三聚产物随后进行了铃木-宫浦交叉偶联反应，以生成高度功能化的二芳基衍生物。
• Gold(I)-Catalyzed Diazo Coupling: Strategy towards Alkene Formation and Tandem Benzannulation
  作者：Daming Zhang、Guangyang Xu、Dong Ding、Chenghao Zhu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201406712

  日期：2014.10.6

  A gold(I)‐catalyzed cross‐coupling of diazo compounds to afford tetrasubstituted alkenes has been developed by taking advantage of a trivial electronic difference between two diazo substrates. A N‐heterocyclic‐carbene‐derived gold complex is the most effective catalyst for this transformation. Based on this new strategy, a gold(I)‐initiated benzannulation has been achieved through a tandem reaction

  利用两个重氮底物之间微不足道的电子差异，已开发出一种金（I）催化的重氮化合物交叉偶联以提供四取代烯烃的方法。杂环卡宾衍生的金络合物是这种转变的最有效催化剂。基于该新策略，通过串联反应（包括重氮交叉偶联，6π电环化和氧化芳构化）实现了金（I）引发的苯环化。