4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: β-m-Anisoyl-acrylsaeure；-acrylsaeure；4-(3-Methoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: JIRQFDQIMVEFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 rac-5-(3-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的芳酰基丙烯酸不对称加氢合成手性γ-内酯

  摘要：

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.036
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}butanoic acid 生成 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first example of a crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) in the Mannich reaction

  摘要：

  The novel synthesis of highly enantioenriched N-substituted alpha-amino-gamma-alkyl(aryl)-gamma-oxoutanoic acids is described The process involves the combination of a crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) and the Mannich reaction The role of retro-Mannich and retro-Michael reactions in the mechanism of the highly stereoselective transformation is also discussed. (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.014

文献信息

• Organocatalytic cascade nucleophilic/aza-Michael addition reactions: metal-free catalytic strategy for the synthesis of hydantoins
  作者：Lei Xie、Lei Sun、Ping Wu、Zhaoxue Wang、Chenyi Zhao、Lingang Wu、Xiaojing Li、Zhenzhen Gao、Wanxing Liu、Shao-zhen Nie

  DOI：10.1039/d2ob01825j

  日期：——

  base-catalyzed cascade nucleophilic/aza-Michael addition reaction of N-alkoxy β-oxo-acrylamides with isocyanates has been developed to afford various highly functionalized hydantoin derivatives in 80–98% yields under mild reaction conditions. The intriguing features of this method include metal-free reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope and short reaction time.

  路易斯碱催化的N-烷氧基 β-氧代-丙烯酰胺与异氰酸酯的级联亲核/氮杂-迈克尔加成反应已被开发出来，可在温和的反应条件下以 80-98% 的收率提供各种高度官能化的乙内酰脲衍生物。该方法的有趣特征包括无金属反应条件、催化剂负载量低、底物适用范围广和反应时间短。
• Synthesis of chiral γ-lactones via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids
  作者：Yufei Lu、Jing Li、Yue Zhu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.036

  日期：2019.6

  An asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids catalyzed by RuPHOX-Ru catalyst has been developed, affording the corresponding chiral γ-lactones in high yields and with up to 93% ee. The methodology has the advantage of utilizing easily accessible substrates and has therefore expand the scope of the resulting chiral γ-lactones. Furthermore, high catalytic efficiency was achieved in that the reduction

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。
• The first example of a crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) in the Mannich reaction
  作者：Pavol Jakubec、Pavel Petráš、Andrej Ďuriš、Dušan Berkeš

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.014

  日期：2010.1

  The novel synthesis of highly enantioenriched N-substituted alpha-amino-gamma-alkyl(aryl)-gamma-oxoutanoic acids is described The process involves the combination of a crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) and the Mannich reaction The role of retro-Mannich and retro-Michael reactions in the mechanism of the highly stereoselective transformation is also discussed. (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved