1-(4-Bromophenyl)-3-(2-chloronicotinoyl)thiourea | 89374-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-3-(2-chloronicotinoyl)thiourea
• 英文别名: 1-(2-chloronicotinoyl)-3-(4-bromophenyl)thiourea；N-(4-bromophenyl)-N'-[(2-chloro-3-pyridyl)carbonyl]thiourea；N-[(4-bromophenyl)carbamothioyl]-2-chloropyridine-3-carboxamide
• CAS: 89374-30-1
• 化学式: C₁₃H₉BrClN₃OS
• 分子量: 370.657
• InChiKey: SZQFGQODEJJSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-3-(2-chloronicotinoyl)thiourea 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-硫氧代-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-amino-4-oxopyrido[3,2-e]-1,3-thiazines and 1-alkyl(aryl)pyrido[3,2-e]-2-thiouracils

  摘要：

  2-氯烟酰异硫氰酸酯与一级和二级胺的加成反应，以及中间硫脲的环化代表了新的吡啶并[3,2-e]嘧啶和吡啶并[3,2-e]-噻嗪衍生物的合成。在乙醇中加热反应组分会形成2-氨基-4-氧代吡啶[3,2-e]-1,3-噻嗪，而1-烷基(芳基)吡啶[3,2-e]-2-硫脲是碱催化反应的产物。与一级胺反应时，相应的硫脲被分离出来作为中间体，而二级胺直接反应形成吡啶噻嗪衍生物。通过它们的13C NMR和质谱，已确认合成化合物的结构；同时，IR和1H NMR谱与所提出的化学式相符。

  DOI：

  10.1135/cccc19833315
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(4-Bromophenyl)-3-(2-chloronicotinoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  口服活性AMPA受体拮抗剂2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的合成，构效关系和抗惊厥活性

  摘要：

  作为旨在发现口服活性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂的程序的一部分，我们筛选了化合物库并确定了2- [烯丙基（4 -甲基苯基）氨基] -4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮（7）为先导化合物，可抑制由海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的神经毒性。一系列2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基与2-氨基和4 H-吡啶基[3,2- e] [1,3]噻嗪-4-酮环系统在抗海藻酸盐诱导的神经毒性的抑制活性中起重要作用。几个带有在3,4-位稠合的4位取代基或5元或6元环的苯基的类似物表现出有效的抑制海藻酸盐诱导的神经毒性的活性。此外，这些化合物中的一些在口服给药后在小鼠中表现出对最大电击癫痫发作的显着抑制。在这些化合物中，2-[（（4-氯苯基）（甲基）氨基]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.033

文献信息

• Inhibitor of kainic acid neurotoxicity and pyridothiazine derivative
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06133258A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  Neuroprotective agents based on inhibition of kainic acid neurotoxicity and compounds useful as neuroprotective agents based on inhibition of kainic acid neurotoxicity. An inhibitors of kainic acid neurotoxicity, comprising as an active ingredient a pyridothiazine derivative represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pyridothiazine derivative represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein symbols in the formula have the following respective meanings: the ring A: a pyridine ring; ##STR2## R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl group which may have substituent(s), or are not present, with the proviso that R.sup.2 and R.sup.3 may together form a nitrogen-containing heterocyclic group which may have nitrogen atoms as another hetero atom, may be fused with a benzene ring and may have a lower alkyl group as a substituent.

  基于抑制kainic酸神经毒性的神经保护剂和作为神经保护剂的化合物。一种kainic酸神经毒性抑制剂，包括以下通式(I)所代表的吡啶噻嗪衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，以及以下通式(I)所代表的吡啶噻嗪衍生物或其药学上可接受的盐：##STR1## 公式中的符号具有以下各自的含义：环A：吡啶环；##STR2## R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，每个代表氢原子或较低的烷基、环烷基、烯烃基、芳基、羧基或较低的烷氧羰基基团，这些基团可能带有取代基，或者不存在，但需注意R.sup.2和R.sup.3可以共同形成含氮的杂环基团，该基团可能含有氮原子作为另一种杂原子，可能与苯环融合，并且可能具有较低的烷基基团作为取代基。
• KAINIC ACID NEURONOTOXICITY INHIBITORS AND PYRIDOTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0878196A1

  公开（公告）日：1998-11-18

  Neuron protective agents on the basis of the inhibition of neuronotoxicity of kainic acid and compounds useful as such agents. Pyridothiazine derivatives represented by general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof and neuronotoxicity inhibitors containing as the active ingredient these compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A represents a pyridine ring; formula (II) represents formula (III) or formula (IV); and R1, R2, R3, R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, carboxy or lower alkoxycarbonyl or does not exist, or R2 and R3 together form a nitrogenous heterocycle optionally having a nitrogen atom as another heteroatom, being fused with a benzene ring, or being substituted by lower alkyl.

  以抑制凯宁酸神经毒性为基础的神经元保护剂以及可用作此类保护剂的化合物。通式(I)代表的吡啶噻嗪衍生物或其药学上可接受的盐，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的神经元毒性抑制剂，其中 A 代表吡啶环；式(II)代表式(III)或式(IV)；R1、R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，各自代表氢、任选取代的低级烷基、环烷基、烯基、芳基、羧基或低级烷氧基羰基或不存在，或 R2 和 R3 共同形成一个含氮杂环，任选具有一个氮原子作为另一个杂原子，与苯环融合，或被低级烷基取代。
• KOSCIK, D.;KRISTIAN, P.;GONDA, J.;DANDAROVA, E., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 11, 3315-3328
  作者：KOSCIK, D.、KRISTIAN, P.、GONDA, J.、DANDAROVA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Pharmaceutical Compositions For and Methods of Inhibiting Hcv
  申请人：Huang Mingjun

  公开号：US20080207760A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates generally to replicase complex defect inducers and pharmaceutical compositions containing such inducers. Methods of developing mutants that are resistant to replicase complex defect inducers are also provided. Further included are mutants that can be used in screening for replicase complex defect inducers. Methods of screening test compounds for the ability to induce the formation of replicase complex defects are also described. Also included are methods of inhibition of HCV replication by replicase complex defect inducers.
• US6133258A
  申请人：——

  公开号：US6133258A

  公开（公告）日：2000-10-17