4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-methyl-4H-oxazol-5-one | 41888-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-methyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-methyl-4-piperonyliden-4H-oxazol-5-one；2-Methyl-4-piperonyliden-4H-oxazol-5-on；4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2-methyl-5(4H)-oxazolone；2-methyl-4-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4H-oxazol-5-one；4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 41888-62-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: YIPBMFCRAFHCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.0-181.5 °C
• 沸点：
  358.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-methyl-4H-oxazol-5-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用工程化的d-氨基酸脱氢酶的对映体纯d-芳基丙氨酸的单一生物催化剂合成

  摘要：

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600682
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-methyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  利用工程化的d-氨基酸脱氢酶的对映体纯d-芳基丙氨酸的单一生物催化剂合成

  摘要：

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600682

文献信息

• A Simplified Method for the Preparation of N-Acetylphenylalanines
  作者：Tôru Okuda、Yasuo Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.30.698

  日期：1957.7

  procedure is described of preparing N-acetylphenylalanines by hydrogenation of the corresponding unsaturated azlactones in an aqueous sodium hydroxide solution with Raney nickel under pressure. By this method N-acetyl derivatives of phenylalanine, p-methylphenylalanine, p-methoxyphenylalanine and 3,4-methylenedioxyphenylalanine were synthesized in good yield.

  描述了在氢氧化钠水溶液中用雷尼镍在压力下氢化相应的不饱和吖内酯制备 N-乙酰苯丙氨酸的简单实用的方法。用这种方法合成了苯丙氨酸、对甲基苯丙氨酸、对甲氧基苯丙氨酸和3,4-亚甲基二氧基苯丙氨酸的N-乙酰基衍生物，收率良好。
• Synthesis and antimicrobial activities of a new series of 4-S-[41-amino-51-oxo-61-substituted benzyl-41,51-dihydro-11,21,41-triazin-3-yl]mercaptoacetyl-3-arylsydnones
  作者：Jyothi C. Hegde、K.S. Girisha、Adithya Adhikari、Balakrishna Kalluraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.003

  日期：2008.12

  The synthesis of some 4-S-(4(1)-amino-5(1)-oxo-6(1)-substituted benzyl-4(1),5(1)-dihydro-1(1),2(1),4(1)-triazin-3-yl)mercaptoacetyl-3-arylsydnone s by the reaction of 3-aryl-4-bromoacetylsydnones with 6-substituted-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-ones is described. The IR, (1)H NMR, mass spectra and elemental analysis characterized the newly synthesized compounds. The synthesized compounds were

  一些4-S-（4（1）-氨基-5（1）-氧代-6（1）-取代的苄基-4（1），5（1）-二氢-1（1），2（ 1），4（1）-三嗪-3-基）巯基乙酰基-3-芳基嘧啶酮通过3-芳基-4-溴乙酰基嘧啶酮与6-取代的-4-氨基-3-巯基-1,2,4-描述了triazin-5-ones。IR，（1）H NMR，质谱和元素分析表征了新合成的化合物。筛选合成的化合物的抗菌活性。在抗微生物研究中，所有化合物均显示出比标准药物更高的活性，并且其抗真菌活性与标准药物相当。
• Sugasawa; Tsuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 1044,1048;engl.Ref.S.194,197
  作者：Sugasawa、Tsuda

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Prashanthi; Reddy, Ch. Srinivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2126 - 2128
  作者：Mogilaiah、Prashanthi、Reddy, Ch. Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• Dakin, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 82, p. 445
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——