3,4-dimethoxy-3',4'-methylenedioxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-3',4'-methylenedioxychalcone
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• mdl: MFCD04053188
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GGMKKMHAXFYCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-3',4'-methylenedioxychalcone 在 甲醇 、 C₂₅H₂₉ClNO₂Rh 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：α,β-不饱和酮与红花环的化学选择性转移氢化

  摘要：

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(19)63367-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-dimethoxy-3',4'-methylenedioxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aryl-2<i>H</i>-pyrazole Derivatives as Potent Non-purine Xanthine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  作为强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，合成了一系列芳基-2H-吡唑衍生物，并对其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性进行了评估。其中，2 种芳基-2H-吡唑衍生物对黄嘌呤氧化酶具有显著的抑制活性。与别嘌醇（IC50=9.5 µM）相比，化合物 19 是最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC50=9.8 µM）。对接研究显示，化合物 19 可能与黄嘌呤氧化酶的活性位点有很强的相互作用。因此，该化合物是进一步开发治疗痛风的新候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00282

文献信息

• 3’,4’-亚甲二氧基查尔酮衍生物及其制备方法和在抗肿瘤中的应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN105968084A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种3’,4’–亚甲二氧基查尔酮衍生物及其制备方法和在抗肿瘤中的应用，属于新化合物合成与药物应用技术领域。本发明首次通过芳香醛和芳香酮在氢氧化钠催化下合成出三种3’,4’–亚甲二氧基查尔酮衍生物(式I所示)，并对其进行了体外肿瘤细胞抑制活性的测试，结果显示这类衍生物的抗肿瘤活性优于对照药品5‑氟尿嘧啶。本发明的提出为肿瘤治疗提供了一种新的有效的技术手段，具有广阔的应用前景。