2,3',4,4',5-pentamethoxychalcone | 69560-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3',4,4',5-pentamethoxychalcone
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 69560-34-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• mdl: MFCD07268696
• 分子量: 358.391
• InChiKey: YNWJZTCCYCJWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2,3',4,4',5-pentamethoxychalcone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现和结构 − 2,4,5-三甲氧基苯基嘧啶衍生物作为选择性 D5 受体部分激动剂的活性关系

  摘要：

  多巴胺受体是治疗各种神经和精神疾病（包括帕金森氏症和阿尔茨海默氏症）的治疗靶点。以前，PF-06649751 （tavapadon）、PF-2562 和 PW0464 已被发现为具有最佳药代动力学特性的有效和选择性 G 蛋白偏倚的 D1/D5 受体激动剂。然而，目前还没有选择性 D5R 激动剂的报道。在这种情况下，我们设计并合成了 40 种基于非儿茶酚胺类嘧啶衍生物的嘧啶衍生物，并将 4 种嘧啶衍生物鉴定为选择性 D5R 部分激动剂。在用人 D1 或 D5 受体瞬时转染的 HEK293T 细胞中使用基于 cAMP 的 GloSensor 测定，我们发现化合物 5c （4-（4-溴苯基）-6-（2,4,5-三甲氧基苯基）嘧啶-2-胺）表现出适度的 D5R 激动剂活性。这导致我们探索该支架的各种修饰，以提高 D5 激动剂的效力和功效。使用分子对接和理性设计，然后评估它们在 D1 和 D5 受体

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107809
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,3',4,4',5-pentamethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一种新的查尔酮衍生物，在胶质母细胞瘤细胞中具有良好的抗增殖和抗侵袭活性

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是最常见和最致命的原发性恶性脑肿瘤。目前的疗法无效，诊断后 GBM 患者的平均生存期仅限于几个月。因此，迫切需要发现针对这种高度侵袭性脑癌的新疗法。查耳酮是合成和天然存在的化合物，已被广泛研究用作抗癌剂。在这项工作中，测试了三种查耳酮衍生物对 GBM 细胞系（人和小鼠）和非癌性小鼠脑细胞系的抑制活性和选择性。查耳酮 1 在 GBM 细胞系中显示出最有效和选择性的细胞毒性作用，正在进一步研究其减少 GBM 关键标志特征和诱导细胞凋亡和细胞周期停滞的能力。该衍生物显示成功降低肿瘤细胞的侵袭和增殖能力，这两个是癌症治疗的关键目标。此外，为了克服潜在的全身副作用及其水溶性差，该化合物被封装在脂质体中。加入治疗浓度，保留所选化合物的有效体外生长抑制作用。总之，我们的结果表明，这种新配方可以成为发现新的、更有效的 GBM 药物治疗方法的有希望的起点。加入治疗浓度，保留所选化合物的

  DOI：

  10.3390/molecules26113383