anti-3,4-dimethoxyacetophenone oxime | 75906-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-3,4-dimethoxyacetophenone oxime
• 英文别名: syn-3,4-dimethoxyacetophenone oxime；(1E)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethanone oxime；(NE)-N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 75906-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ILXJZPXGWURHNZ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-3,4-dimethoxyacetophenone oxime 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 c-5-(4-(2-(((E)-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)amino)oxy)ethoxy)benzyl)-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PPAR亚型选择性的调节。第2部分：转化PPAR α / γ双重激动剂成α选择性PPAR激动剂通过生物电子等排修饰

  摘要：

  肟的含苄基-1,3-恶烷的新型系列ř -2-羧酸衍生物（6A - ķ）被设计为选择性PPAR α中的PPAR亲脂性尾部区域激动剂，通过生物电子等排修饰α / γ双重激动剂。一些测试化合物（的图6a，图6b，图6c和图6f）表现出较高的选择性向PPAR α超过PPAR γ体外。此外，高度有效的和选择性PPAR α激动剂6C在体内表现出显着的降血糖和降血脂活性，以及​​改善的药代动力学特征。的有利在-硅片相互作用6C与PPAR α结合口袋归属关系朝其体外选择性分布PPAR α超过PPAR γ。总之，这些结果证实的新颖系列肟基于选择性PPAR的发现α关于各种代谢紊乱的安全有效的治疗激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 anti-3,4-dimethoxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-1-arylethan-1-one O-((3-arylisoxazol-5-yl)methyl) 肟衍生物作为有效的非核苷 HBV 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过腈氧化物与 ( E )-1-arylethan-1-one O-prop-2-yn-的高区域选择性偶极环加成反应合成了一系列新型 O-((3-arylisoxazol-5-yl)methyl) 肟衍生物。1-基肟底物。结果表明，在(E)-N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzimidoyl chloride 的形成过程中，过量的 N-氯代丁二酰亚胺发生了苯基的氯化取代。该系列化合物中10个的晶体结构为顺式环化产物，-C(CH 3 )=NO-部分为E构型。作为三斜晶体，异恶唑-5-基环（B）和苯环（A) 为 57.43°，二面角为 25.22°。对这些化合物的抗HBV活性进行了筛选。结果显示化合物11、19和12有效抑制 HBeAg（IC 50 = 158.28 ± 0.02、127.51 ± 0.01 和 213.26 ± 0.04 分别）。化合物11、19和23对 HBsAg

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132789

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Photochemistry of Host–Guest Complex. III. Effect of Guest Cation on the Photoreactivity of Acetophenone Oxime Derivatives Having Crown Ether Moiety
  作者：Masaru Tada、Hideki Hirano、Atsushi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2304

  日期：1980.8

  complex-formation with sodium ion. The photolysis of these oximes gave mother ketones and amides through an oxaziridine intermediate. The photolysis of the oximes was depressed by the formation of host-guest complexes. Reactivity in the photolysis of the crown ether oximes corresponds to that of 3,4-dimethoxyacetophenone oxime, whereas the reactivity of the complexed crown ether oxime with sodium ion corresponds

  乙酰苯并冠醚肟的顺反异构化受到钠离子络合物形成的刺激。这些肟的光解通过恶氮丙啶中间体产生母酮和酰胺。主客体复合物的形成抑制了肟的光解。冠醚肟的光解反应性对应于 3,4-二甲氧基苯乙酮肟，而络合的冠醚肟与钠离子的反应性对应于对氰基苯乙酮肟的反应性。这种行为可以通过苯乙酮肟发色团激发态的电子性质的变化来解释，这增强了系统间的交叉。
• Novel substituted imides
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20050090516A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Novel imides are inhibitors of tumor necrosis factor alpha and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication. A typical embodiment is (R)-2-Phthalimido-3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)propane.

  新型咪唑衍生物是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于对抗消瘦症、内毒素休克和逆转录病毒复制。典型的实施例是（R）-2-邻苯二甲酰亚胺基-3-（3′，4′-二甲氧基苯基）丙烷。
• Nickel-catalysed asymmetric hydrogenation of oximes
  作者：Bowen Li、Jianzhong Chen、Dan Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1038/s41557-022-00971-8

  日期：2022.8

  corresponding chiral hydroxylamines remains challenging because of the labile N–O bond and inert C=N bond. Here we report an environmentally friendly, earth-abundant, transition-metal nickel-catalysed asymmetric hydrogenation of oximes, affording the corresponding chiral hydroxylamines with up to 99% yield, 99% e.e. and with a substrate/catalyst ratio of 1,000. Computational results indicate that the weak interactions

  手性羟胺是生物科学中的重要物质，也是制备各种功能分子的多功能亚基。然而，这些化合物的不对称和非不对称合成方法远不能令人满意。尽管原子经济金属催化的不对称氢化已经研究了 50 多年，但由于不稳定的 N-O 键和惰性 C=N 键，肟不对称氢化成相应的手性羟胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道了一种环境友好的、富含地球的过渡金属镍催化的肟不对称氢化，以高达 99% 的收率和 99% ee 和 1,000 的底物/催化剂比提供相应的手性羟胺。