2-(2,3-dimethylanilino)-N,N-dimethylbenzamide | 269061-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethylanilino)-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 269061-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: BWMCMJRILCDYHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethylanilino)-N,N-dimethylbenzamide 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2',3'-dimethylanilino)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的膦酸类似物：亚磷酸三甲酯与邻醌类中间体的Arbuzov反应

  摘要：

  NSAID双氯芬酸的膦酸类似物是通过2-（2,6-二氯苯胺基）苄醇与亚磷酸三甲酯之间的Arbuzov反应有效合成的，然后通过TMSBr促进的脱烷基反应。使用相同的新型酸催化Arbuzov反应作为关键步骤，合成了七个相关的膦酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00111-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 2,3-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以62%的产率得到2-(2,3-dimethylanilino)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的膦酸类似物：亚磷酸三甲酯与邻醌类中间体的Arbuzov反应

  摘要：

  NSAID双氯芬酸的膦酸类似物是通过2-（2,6-二氯苯胺基）苄醇与亚磷酸三甲酯之间的Arbuzov反应有效合成的，然后通过TMSBr促进的脱烷基反应。使用相同的新型酸催化Arbuzov反应作为关键步骤，合成了七个相关的膦酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00111-8

文献信息

• Potassium tert-Butoxide Facilitated Amination of Carboxylic Acids with N,N-Dimethylformamide
  作者：Jing Zhang、Yuanjing Huang

  DOI：10.1055/a-1817-1965

  日期：2022.8

  Herein a practical and efficient potassium tert-butoxide (KO t Bu)-facilitated amination of carboxylic acids with N,N-dimethylamine is described. In the presence of catalytic amount of KO t Bu, a variety of aliphatic and aromatic carboxylic acids are transformed to N,N-dimethylamides using DMF as the dimethylamine reagent with the assistance of trimethylacetic anhydride. The applicability of this protocol

  本文描述了一种实用且有效的叔丁醇钾 (KO t Bu)-促进羧酸与N , N-二甲胺的胺化。在催化量的 KO t Bu 存在下，在三甲基乙酸酐的帮助下，使用 DMF 作为二甲胺试剂，多种脂肪族和芳香族羧酸转化为N，N-二甲基酰胺。该协议的适用性通过复杂药物分子的后期二甲基酰胺化得到证明。涉及 KO t的似是而非的反应机制 在机理研究的基础上，提出了由甲酰胺分解和酸酐介导的缩合促进 Bu 促进的原位胺生成。
• Phosphonic acid analogs of diclofenac: an Arbuzov reaction of trimethylphosphite with an ortho-quinonoid intermediate
  作者：Ben Mugrage、Clive Diefenbacher、Joe Somers、David T Parker、Tonia Parker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00111-8

  日期：2000.3

  The phosphonic acid analog of the NSAID Diclofenac was efficiently synthesized via an Arbuzov reaction between 2-(2,6-dichloroanilino)benzyl alcohol and trimethyl phosphite followed by TMSBr promoted dealkylation. Seven related phosphonic acids were synthesized using the same novel acid-catalyzed Arbuzov reaction as the key step.

  NSAID双氯芬酸的膦酸类似物是通过2-（2,6-二氯苯胺基）苄醇与亚磷酸三甲酯之间的Arbuzov反应有效合成的，然后通过TMSBr促进的脱烷基反应。使用相同的新型酸催化Arbuzov反应作为关键步骤，合成了七个相关的膦酸。