(3S,4S)-3-Hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepane-4-carboxylic acid | 851815-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4S)-3-hydroxy-1-pyridin-2-ylsulfonylazepane-4-carboxylic acid
• CAS: 851815-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: ZINYRFHSECOXKE-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepane-4-carboxylic acid 在 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到(3aR,8aS)-5-(Pyridine-2-sulfonyl)-octahydro-3-oxa-1,5-diaza-azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的强力的基于zepanone抑制剂的不对称合成

  摘要：

  因此，我们详细介绍了1的不对称合成，一种有效的基于氮杂环庚烷的组织蛋白酶K抑制剂（K i  = 0.16 nM），已证明它可以抑制猴子骨骼吸收的生物标志物的产生。合成过程中的关键步骤是利用Evans aldol反应与闭环烯烃复分解反应来组装包含在1中的氮杂环庚烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.145
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 、 氢气 、 双氧水 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的强力的基于zepanone抑制剂的不对称合成

  摘要：

  因此，我们详细介绍了1的不对称合成，一种有效的基于氮杂环庚烷的组织蛋白酶K抑制剂（K i  = 0.16 nM），已证明它可以抑制猴子骨骼吸收的生物标志物的产生。合成过程中的关键步骤是利用Evans aldol反应与闭环烯烃复分解反应来组装包含在1中的氮杂环庚烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.145